Pinacol (English spelling)

Japanese: ピナコール（英語表記）pinacol

(1) A 1,2-glycol in which the 1st and 2nd carbon atoms are both tertiary carbon atoms. These carbon atoms may be linked to an alkyl or aryl group, or may be connected in a ring via several carbon atoms. In the past, it was written as pinacon. When a ketone is reduced with magnesium amalgam or sodium amalgam, two molecules of this compound combine to form pinacolone. Pinacol undergoes an intramolecular rearrangement with inorganic acids to form pinacolone. This is called the pinacol rearrangement. (2) Tetramethylethylene glycol C ₆ H ₁₄ O _2. It is produced by the reduction of acetone, and when oxidized, it produces two molecules of ketone. It is the simplest pinacol, forming plate-like crystals. Its melting point is 45°C (with six molecules of water of crystallization) and 38°C (when recrystallized from ether). It dissolves in hot water and ethyl alcohol.

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Japanese:

(1) 1,2-グリコールで，その1，2位の炭素原子がいずれも第三級炭素原子であるもの。この両炭素原子はアルキル基またはアリール基を結合し，あるいはいくつかの炭素原子を介して環状につながっていることもある。古くはピナコンと書かれたこともある。ケトンをマグネシウムアマルガムやナトリウムアマルガムによって還元するとき，その2分子が結合して生成する。ピナコールは無機酸により分子内転位反応を起し，ピナコロンとなる。これをピナコール転位という。 (2) テトラメチルエチレングリコール C₆H₁₄O₂ をさす場合もある。アセトンの還元によってつくられ，酸化すると2分子のケトンを生じる。最も簡単なピナコールで，板状晶。融点 45℃ (6分子の結晶水をもつもの) ，38℃ (エーテルより再結晶したもの) 。熱水，エチルアルコールに溶ける。

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