Phenylenediamine

Japanese: フェニレンジアミン

benzenediamine. _{C 6} H ₈ N ₂ (108.14). C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂ . Also called diaminobenzene. There are three isomers, o- , m- , and p -phenylenediamine, depending on the relative positions of the two amino groups. o- and p -phenylenediamines are produced by reducing the corresponding nitroanilines, and m -phenylenediamine is produced by reducing m -dinitrobenzene. [ I ] o -Phenylenediamine: Light brown plate crystals. Melting point 102-103°C, boiling point 257°C. K _a 3.3×10 ^-10 (25°C). Soluble in ethanol, ether, chloroform, etc. Produces various heterocyclic compounds by condensation reaction, and is used to detect 1,2-diketones. LD ₅₀ 1070 mg/kg (rat, oral). [ II ] m -Phenylenediamine: White crystals, but oxidizes in air to reddish brown. Melting point 63-64°C, boiling point 287°C. Easily soluble in water and ethanol, poorly soluble in benzene and toluene. Used in ion exchange resins, photographic materials, and more. _{LD 50} 650 mg/kg (rat, oral). [ III ] p -Phenylenediamine: Plate crystals. Melting point 140°C, boiling point 267°C. Oxidizes in air to brown. Soluble in ethanol, chloroform, and ether, slightly soluble in cold water. Dyes fur and hair black. N,N -Dimethyl form shows α-naphthol and indophenol coloring. _{LD 50} 80 mg/kg (rat, oral). Both are widely used as intermediates for azo dyes and sulfide dyes. They are also highly irritating to the skin and may be carcinogenic.

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

Japanese:

benzenediamine．C₆H₈N₂(108.14)．C₆H₄(NH₂)₂．ジアミノベンゼンともいう．二つのアミノ基の相対的位置によりo-，m-およびp-フェニレンジアミンの3種類の異性体がある．o-およびp-フェニレンジアミンは，それぞれ対応するニトロアニリンを還元して，m-フェニレンジアミンは，m-ジニトロベンゼンを還元してつくられる．【Ⅰ】o-フェニレンジアミン：淡褐色の板状晶．融点102～103 ℃，沸点257 ℃．K_a 3.3×10^－10(25 ℃)．エタノール，エーテル，クロロホルムなどに可溶．縮合反応により種々の複素環化合物を生じ，1,2-ジケトンの検出に用いられる．LD₅₀ 1070 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅱ】m-フェニレンジアミン：白色の結晶であるが，空気中で酸化されて赤褐色となる．融点63～64 ℃，沸点287 ℃．水，エタノールに易溶，ベンゼン，トルエンなどに難溶．イオン交換樹脂，写真用材，そのほかに使用される．LD₅₀ 650 mg/kg(ラット，経口)．【Ⅲ】p-フェニレンジアミン：板状晶．融点140 ℃，沸点267 ℃．空気中で褐色に酸化される．エタノール，クロロホルム，エーテルに可溶，冷水に微溶．毛皮や毛髪を黒く染める．N,N-ジメチル体はα-ナフトールとインドフェノール呈色を示す．LD₅₀ 80 mg/kg(ラット，経口)．これらは共通して，アゾ染料や硫化染料の中間物として広く利用されている．また，皮膚に強い刺激性をもち，発がん性の可能性がある．