Nitrosamine - Nitrosamine

A general term for compounds represented by the general formula RR'NNO. Also called nitrosamine. A pale yellow oily liquid or solid obtained by reacting secondary amines with nitrous acid, insoluble in water but soluble in organic solvents.

Examples include dimethylnitrosamine (CH ₃ ) ₂ NNO and diisopropylnitrosamine [(CH ₃ )CH] ₂ NNO, which are substances with weak mutagenicity but strong carcinogenicity. It has been pointed out that secondary amines contained in food and sodium nitrite, a food coloring agent, may react in the body to produce carcinogenic nitrosamines, but the extent of this danger has not been clearly determined.

Compounds that have a nitroso group -NO and an amino group _-NH2 in one molecule are also collectively called nitrosamines. For example, p (para)-nitrosodimethylaniline, which is the nitrosated form of N , N -dimethylaniline, is an example.

[Kaji Aritsugu and Hirota Masaru, March 19, 2015]

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

一般式RR'NNOで表される化合物の総称。ニトロサミンともいう。第二アミンに亜硝酸を作用させると得られる淡黄色油状の液体または固体で、水に不溶、有機溶媒に可溶。

　ジメチルニトロソアミン(CH₃)₂NNO、ジイソプロピルニトロソアミン[(CH₃)CH]₂NNOなどがその例で、変異源性は弱いが、発癌(はつがん)性が強い物質である。食品中に含まれる第二アミンと食品発色剤の亜硝酸ナトリウムが体内で反応して発癌性のニトロソアミンを生成する危険性が指摘されているが、その危険度ははっきりとはしていない。

　1分子中にニトロソ基-NOとアミノ基-NH₂をもつ化合物もニトロソアミン類と総称される。たとえば、N,N-ジメチルアニリンをニトロソ化したp(パラ)-ニトロソジメチルアニリンなどはこれにあたる。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

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