Thiophenol - thiophenol

Japanese: チオフェノール - ちおふぇのーる（英語表記）thiophenol

A representative aromatic thiol (mercaptan) compound. It is also called benzenethiol or phenyl mercaptan. It is a compound with a sulfur atom instead of the oxygen atom of phenol. It has a foul odor characteristic of mercaptans. It is obtained by reducing benzenesulfonyl chloride C ₆ H ₅ -SO ₂ Cl with powdered zinc in sulfuric acid. It is a colorless liquid. It is poorly soluble in water, but is highly soluble in ethanol (ethyl alcohol) and ether. It is more acidic than phenol. Like general mercaptans, it produces the metal salt mercaptide C ₆ H ₅ SM. When oxidized in air, it produces diphenyl disulfide C ₆ H ₅ SSC ₆ H ₅ (rational formula, a formula that shows the structure in more detail), and when oxidized under more severe conditions, it becomes benzenesulfonic acid. It is also used as a reducing agent because it easily releases hydrogen and becomes diphenyl disulfide C ₁₂ H ₁₀ S ₂ (molecular formula).

[Kiyoshi Mutai]

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

芳香族チオール（メルカプタン）を代表する化合物。ベンゼンチオール、フェニルメルカプタンともいう。フェノールの酸素原子のかわりに硫黄(いおう)原子の入った化合物。メルカプタン特有の悪臭がある。塩化ベンゼンスルホニルC₆H₅-SO₂Clを硫酸中で粉末状亜鉛により還元して得られる。無色の液体。水には溶けにくいが、エタノール（エチルアルコール）、エーテルにはよく溶ける。酸性はフェノールよりも強い。一般のメルカプタンと同様、金属塩のメルカプチドC₆H₅SMを生じる。空気中で酸化されるとジフェニルジスルフィドC₆H₅SSC₆H₅（示性式。構造をより詳しく示す式）を生じ、さらに激しい条件で酸化するとベンゼンスルホン酸になる。水素を放出してジフェニルジスルフィドC₁₂H₁₀S₂（分子式）になりやすいので還元剤としても用いられる。