Pigment - Shikiso

Japanese: 色素 - しきそ

A compound that selectively absorbs visible light in a specific wavelength range, thereby causing color vision. Pigments include biological pigments found in animals, plants, and other living organisms, as well as pigments and dyes. For more information on pigments and dyes, please refer to the respective sections.

Pigments are organic compounds with chromophores that have unsaturated bonds. They are useful not only to living organisms, but also to humans, as dyes (natural dyes) and other useful substances. Pigments found mainly in animals include those that contain nitrogen, such as porphyrins, bile pigments, melanins, purines, pterins, and flavins, and those that lack nitrogen, such as carotenoids, naphthoquinones, anthraquinones, and flavones. Hemoglobin and rhodopsin are complex proteins that contain pigments as prosthetic groups, and are called chromoproteins, but they are pigments in the broad sense. On the other hand, there are three groups of pigments that are widely distributed in plants: chlorophyll, carotenoids, and flavonoids.

[Shoji Baba]

Animal pigments

Among the nitrogen-containing pigments, porphyrins are contained in hemoglobin and cytochromes as complex salts of iron (II), i.e., heme, and are biologically important water-soluble pigments. Chlorophyll, known as the green pigment in plant leaves, is a magnesium porphyrin derivative. Colored pearls contain free porphyrin and metaporphyrin, but their color varies depending on the total amount and ratio of these. Bile pigments are metabolic decomposition products of heme or heme-like pigments, and are yellow, green, red, and brown pigments. Melanin is a dark pigment found in the hair and eyes of mammals, the feathers of birds, the scales and skin of fish, amphibians, and reptiles, the ink of cephalopods, and various tissues of invertebrates. The skin of many fish, lizards, amphibians, and shrimp contains cells containing melanin granules, i.e., melanophores. Purines are usually white crystalline pigments and often play an important role in the color of animals' bodies, such as giving the white wings of white butterflies. Pterins are found in the white, orange, red, and other colored granules of the wings of certain butterflies. Flavins are water-soluble, green-fluorescent yellow pigments.

Among the pigments that do not contain nitrogen, carotenoids are a type of unsaponifiable lipid that are extremely widespread in the living world and are water-insoluble pigments that are red, orange, yellow or purple in color. There are about 400 known natural species, including oxygen-free carotenes and xanthophylls that contain them. Carotene is converted into retinol (vitamin A) and retinal (the visual pigment in the retina of mammals and fish) in the animal body and plays an important role in vision. Naphthoquinones are a group of yellow, orange, red and purple pigments that are widespread in the plant kingdom and have been used as dyes. In the animal kingdom, they are widely found in sea urchins as echinochromes. Anthraquinones are pigments that are widely used as dyes, and the red pigment carminic acid obtained from scale insects is one such type. Flavones are pigments that are widespread in the plant kingdom and are found in a few insects that feed on those plants. In the animal kingdom, there are many other pigments whose composition is still unknown.

[Shoji Baba]

Plant pigments

The three most widely distributed pigments in plants are chlorophyll, carotenoids, and flavonoids. Chlorophyll is the green pigment in plant leaves and plays an important role as a photosynthetic pigment. Carotenoids are yellow, orange, and red pigments widely distributed in plants and animals. Their color is similar to that of flavonoids such as anthocyanins, but they can be distinguished from water-soluble flavonoids because they dissolve in fat-soluble solvents such as benzine, carbon disulfide, and ether. Carotenoids play an important role as auxiliary pigments in photosynthesis and are contained in chloroplasts. They are also widely found as pigments in carrot roots, tomatoes and pumpkins, flowers of Yamabuki, and yellow leaves of ginkgo trees. Carotenoids are not often used as dyes, but the yellow crocin contained in the stigma of the pistil of saffron and the fruit of gardenia is water-soluble and stable, and has long been prized as a medicinal saffron or a yellow dye for "gardenia dyeing."

Flavonoids are pigments unique to plants, and are phenolic compounds found in various parts of the plant body, such as flowers, leaves, stems, bark, wood, and seeds. Representative examples include flavones and anthocyanins. Flavones are pale yellow, water-soluble pigments that turn deep yellow in alkaline solutions, and have been used as dyes since ancient times. Pigments such as myricetin in the bark of the Japanese bayberry, quercetin in the buds of the Chinese pagoda tree, and altraxin contained in the whole plant of the caryas are famous as dyes for "ancient plant dyeing." Anthocyanins are the red, purple, and blue pigments in autumn leaves and flowers, but because they are unstable, they easily fade when pressed or cut. To prevent this, it is recommended to take measures such as making the flowers airtight or blocking out light. Red and yellow betalain pigments are found in centriolar (caryophyllaceae) plants such as Cactaceae, Chenopodiaceae, Nyctaginaceae, and Amaranthaceae. These are special water-soluble pigments that contain nitrogen in the molecule, and are also found as pigments in the calyx of the fly agaric mushroom, in addition to centriolar plants.

In addition, various quinones are yellow or orange-red pigments that are widely distributed from bacteria to higher plants. Naphthoquinone pigments include shikonin, a pigment found in the roots of the purple plant, which was used to dye Edo purple. Anthraquinone pigments are found in Rubiaceae, Polygonaceae, Fabaceae, and other plants, as well as in lichens and fungi, and many of them have been used for medicinal purposes and dyes since ancient times. In addition to emodin, chrysophanic acid, and rhein found in the roots of rhubarb, alizarin and its glycosides found in the roots of madder have long been famous as red dyes. Japanese madder mainly contains pseudopurpurin, and has long been used for "madder dyeing." In addition, many of the yellow or orange-yellow pigments produced by lower fungi are anthraquinone pigments, and actinomycetes also contain red or purple anthraquinone and phenanthrenequinone pigments.

Tannins, which are widely found in higher plants, are used industrially as brown pigments for tanning leather and dyeing fishing nets, and are also important as brown dyes for Oshima Tsumugi and Kihachijo. Phycobilin pigments, such as phycoerythrin, a pigment in red algae, and phycocyanin, a pigment in blue-green algae, are pigments that have a tetrapyrrole structure in which the porphyrin ring is opened, along with phytochromes, which are involved in the photomorphogenesis of higher plants.

[Seiichi Yoshida and Takao Minamikawa]

"Secondary Metabolism of Higher Plants" by Yoshida Seiichi and Minamikawa Takao (1978, University of Tokyo Press)" ▽ "The Mystery of Flower Colors" by Yasuda Hitoshi (1986, Tokai University Press)" ▽ "Photosynthesis" by Nishimura Mitsuo (1987, Iwanami Shoten)" ▽ "Plant Metabolic Physiology" by Ishikura Shigeyuki (1987, Morikita Publishing)" ▽ "How to Name Biochemical Substances" by Liao Chunrong (1988, Sankyo Publishing)" ▽ "Measurement and Diagnosis of Plants" edited by Omasa Kenji et al. (1988, Asakura Publishing)" ▽ "The Mystery of Flower Colors" by Sato Aritsune (1988, Akane Shobo)" ▽ "Bluebacks: Images of Plant Life" by Furuya Masaki (1990, Kodansha)" ▽ "Biohorti 6: Shoot Primordia and Mass Propagation" edited by Agriculture and Gardening Department Breeding of Pink Flowers (1991, Seibundo Shinkosha)" ▽ "Aquatic Biochemistry" edited by Yamaguchi Katsumi (1991, University of Tokyo Press)" ▽ "The Chemistry of Pigments Continued - Pigment Functionality" by Nishi Hisao and Kitahara Kiyoshi (1992, Kyoritsu Shuppan)" ▽ "Chemistry for Use in Fisheries" edited by Konosu Shoji and Hashimoto Chikahisa (1992, Koseisha Koseisha)" ▽ "The World of Mimetic Organisms" by Marco Ferrari, translated by Ikeda Kiyohiko (1994, Shinchosha)" ▽ "Inorganic Matter and Pigments - Histochemical Techniques in Cellular Chemistry" edited by Ogawa Kazuo et al. (1994, Asakura Shoten)" ▽ "The Mysterious Powers That Insects Use to Protect Themselves" by Yamakawa Minoru, illustrated by Umezawa Yasumichi, supervised by the Secretariat of the Agriculture, Forestry and Fisheries Technology Council of the Ministry of Agriculture, Forestry and Fisheries (1998, Rural Culture Association)" ▽ "Ishiguro Yukio et al., 'There is a reason for the colors of vegetables - The benefits of tomatoes and green and yellow edible vegetables' (1999, Mainichi Shimbun)" ▽ "Iwatsuki Kunio et al., editor, Chihara Mitsuo, ed., 'Diversity and Lineage of Algae' (1999, Shokabo)" ▽ "Umebachi Yukishige, 'Animal Pigments - The World of Diverse Colors' (2000, Uchida Rokakuho)" ▽ "Fujii Masami, editor, Shimizu Takashige and Nakamura Mikio, 'New Edition: Edible Natural Pigments' (2001, Korin)" ▽ "Hashimoto Shunjiro et al., editor, Kodansha Scientific, 'New Edition: Food Chemistry Experiments' (2001, Kodansha)" ▽ "Sato Kimiyuki, editor, 'Asakura Plant Physiology Lectures 3: Photosynthesis' (2002, Asakura Shoten)" ▽ "Food and Colors" by Osamu Katayama and Makoto Tajima (2003, Korin)

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

特定波長域の可視光を選択的に吸収し、これにより色覚をおこさせる化合物をいう。色素には、動物や植物など生物がもつ生体色素、および顔料(がんりょう)と染料とがあるが、顔料と染料については各項を参照されたい。

　生体色素は、不飽和結合をもつ発色団を備えた有機化合物で、それぞれの生物にとって有用なだけでなく、人類にとっても、染料（天然染料）その他に利用できる有用物質である。生体色素のうち、おもに動物がもつものにはポルフィリン、胆汁色素、メラニン、プリン、プテリン、フラビンなど窒素を含むものと、カロチノイド、ナフトキノン、アントラキノン、フラボンなどのこれを欠くものとがある。またヘモグロビン、ロドプシンなどは、色素を補欠分子団とする複合タンパク質であり、色素タンパク質とよばれるが、広い意味での色素である。一方、植物に広く分布する生体色素としては、クロロフィル、カロチノイド、フラボノイドの3群がある。

［馬場昭次］

動物色素

窒素を含む色素のうち、ポルフィリンはヘモグロビンやチトクロム中にⅡ価鉄の錯塩すなわちヘムとして含まれ、生物学的に重要な水溶性の色素である。また、植物の葉の緑色の色素として知られるクロロフィルはマグネシウム・ポルフィリン誘導体である。有色真珠には遊離ポルフィリンとメタポルフィリンが含まれるが、その総量、割合により色彩が異なる。胆汁色素はヘムまたはヘム類似の色素の代謝分解産物で、黄、緑、赤、褐色の色素である。メラニンは哺乳(ほにゅう)類の毛や目、鳥の羽、魚類、両生類、爬虫(はちゅう)類の鱗(うろこ)や皮膚、頭足類の墨汁、無脊椎(むせきつい)動物の種々の組織に含まれている暗色の色素である。多くの魚、トカゲ、両生類、エビなどの皮膚には、メラニン粒をもつ細胞すなわち黒色素胞がある。プリンは通常白色結晶の色素で、シロチョウのはねの白を与えるなど動物の体色にしばしば重要な役割を果たしている。プテリンはある種のチョウのはねの白、橙(だいだい)、赤などの各色の顆粒(かりゅう)中に含まれている。フラビンは水溶性で、緑色蛍光性の黄色色素である。

　一方の窒素を含まない色素のうち、カロチノイドは不けん化脂質の一つで、生物界にきわめて広く分布し、赤、橙、黄ないし紫色をした、水に不溶の色素である。天然には400種ほど知られ、酸素を含まないカロチン類や、これを含むキサントフィル類などがある。カロチンは動物体内においてレチノール（ビタミンA）およびレチナール（哺乳類や魚類の目の網膜にある視物質）に変わり、視覚において重要な機能を果たしている。ナフトキノンは黄、橙、赤、紫の一群の色素で、植物界に広く分布し、染料として利用されてきた。動物界ではエキノクロムとしてウニ類に広くみられる。アントラキノンは染料として広く利用される色素で、カイガラムシから得られる赤色色素のカルミン酸はこの一種である。フラボンは植物界に広く分布する色素で、動物界ではそれらの植物を食べる二、三の昆虫類にみられる。動物界には以上のほかにも、まだ組成の知られていない多くの色素がある。

［馬場昭次］

植物色素

植物にもっとも広く分布している色素は、クロロフィル、カロチノイド、フラボノイドの3群の色素である。クロロフィルは植物の葉の緑色の色素で、光合成色素として重要な役割を果たしている。カロチノイドは動植物に広く分布する黄色・橙色・赤色の色素で、色はアントシアンなどのフラボノイドとよく似ているが、ベンジン、二硫化炭素、エーテルなどの脂溶性溶媒に溶けるので、水溶性のフラボノイドと区別できる。カロチノイドは光合成の補助色素として、葉緑体の中に含まれて重要な役割をしているほか、ニンジンの根、トマトやカボチャの果実、ヤマブキの花、イチョウの黄葉などの色素としても広くみいだされる。カロチノイドは染料としてはあまり用いられないが、サフランの雌しべの柱頭やクチナシの果実に含まれる黄色のクロシンは水溶性で安定なため、薬用サフラン、あるいは「くちなし染め」の黄色染料として古くから珍重されてきた。

　フラボノイドは植物特有の色素で、花、葉、茎、樹皮、材、種子など植物体の各部にみいだされるフェノール性化合物である。代表的なものにフラボン類とアントシアン類がある。フラボン類は淡黄色、水溶性色素で、アルカリ性では濃黄色を呈するため、古来、染料として用いられたものが多い。ヤマモモの樹皮のミリセチン、エンジュのつぼみのクエルセチン、カリヤスの全草に含まれるアルトラキシンなどの色素は「上代草木染め」の染料として有名である。アントシアン類は紅葉や花の赤、紫、青色の色素であるが、不安定なため、押し花や切り花にすると容易に退色してしまう。これを防ぐには気密にしたり光を遮るなどの処置をするとよい。サボテン科、アカザ科、オシロイバナ科、ヒユ科などの中心子類（ナデシコ花類）の植物群には紅色、黄色のベタレイン色素が存在するが、これは窒素を分子中に含む特殊な水溶性色素で、中心子類の植物以外にもベニテングタケの菌傘の色素としてみいだされる。

　このほか、各種のキノン類も、細菌類から高等植物まで広く分布する黄色ないし橙赤色の色素である。ナフトキノン系色素にはムラサキの根の色素シコニンなどがあり、江戸紫の染料に用いられた。アントラキノン系色素は、アカネ科、タデ科、マメ科などのほか、地衣類や菌類にも広くみいだされ、古くから薬用や染料として利用されたものが多い。ダイオウの根に含まれているエモジン、クリソファン酸、レインなどのほかに、セイヨウアカネの根に含まれるアリザリンやその配糖体は紅色染料として古くから有名である。日本産のアカネには、主としてプソイドプルプリンが含まれており、昔から「茜(あかね)染め」に用いられてきた。また下等菌類の生産する黄色ないし橙黄色の色素もアントラキノン系色素が多く、放線菌にも赤や紫色のアントラキノン系やフェナントレンキノン系の色素が含まれる。

　高等植物に広くみいだされるタンニンも、褐色色素として工業的に皮革のなめしや、漁網の染色に用いられるほか、大島紬(つむぎ)、黄八丈(きはちじょう)の褐色染料としても重要である。紅藻の色素フィコエリスリンや藍藻(らんそう)の色素フィコシアニンなどのフィコビリン系色素は、高等植物の光形態形成に関与するフィトクロムとともに、ポルフィリン環が開環したテトラピロール構造をもった色素である。

［吉田精一・南川隆雄］

『吉田精一・南川隆雄著『高等植物の二次代謝』（1978・東京大学出版会）』▽『安田斉著『花の色の謎』（1986・東海大学出版会）』▽『西村光雄著『光合成』（1987・岩波書店）』▽『石倉成行著『植物代謝生理学』（1987・森北出版）』▽『廖春栄著『生化学物質名称のつけ方』（1988・三共出版）』▽『大政謙次ほか編『植物の計測と診断』（1988・朝倉書店）』▽『佐藤有恒著『花の色のふしぎ』（1988・あかね書房）』▽『古谷雅樹著『ブルーバックス　植物的生命像』（1990・講談社）』▽『農耕と園芸編集部編『バイオホルティ6　苗条原基と大量増殖　桃色花の育種』（1991・誠文堂新光社）』▽『山口勝己編『水産生物化学』（1991・東京大学出版会）』▽『西久夫・北原清志著『続　色素の化学――色素の機能性』（1992・共立出版）』▽『鴻巣章二・橋本周久編『水産利用化学』（1992・恒星社厚生閣）』▽『マルコ・フェラーリ著、池田清彦訳『擬態生物の世界』（1994・新潮社）』▽『小川和朗ほか編『無機物と色素――組織細胞化学の技術』（1994・朝倉書店）』▽『山川稔著、梅沢靖道絵、農林水産省農林水産技術会議事務局監修『昆虫が身を守るふしぎな力』（1998・農山漁村文化協会）』▽『石黒幸雄ほか著『続・野菜の色には理由がある――トマト＆緑黄食野菜の効用』（1999・毎日新聞社）』▽『岩槻邦男ほか監修、千原光雄編『藻類の多様性と系統』（1999・裳華房）』▽『梅鉢幸重著『動物の色素――多様な色彩の世界』（2000・内田老鶴圃）』▽『藤井正美監修、清水孝重・中村幹雄著『新版・食用天然色素』（2001・光琳）』▽『橋本俊二郎ほか著、講談社サイエンティフィク編『新版　食品化学実験』（2001・講談社）』▽『佐藤公行編『朝倉植物生理学講座3　光合成』（2002・朝倉書店）』▽『片山脩・田島真著『食品と色』（2003・光琳）』