Ethyl acetoacetate - Ethyl acetoacetate

C ₆ H ₁₀ O ₃ (130.14). CH ₃ COCH ₂ COOC ₂ H ₅ . It can be obtained by distillation of ethyl acetate over sodium or by synthesis from ethanol and diketene in the presence of an acid-base catalyst.

CH ₃ COCH ₂ COOC ₂ H ₅ CH ₃ C(OH)=CHCOOC ₂ H ₅

A representative β-keto acid ester, consisting of keto and enol tautomers, the ratios of which are 92.3% and 7.7%, respectively, in freshly distilled material. A colorless liquid with a fruity aroma. Freezing point -45 °C, boiling point 181 °C, 74 °C (1.8 kPa). 1.0282. 1.42092. The keto form is obtained by cooling to -78 °C in ethanol, and its properties are boiling point 40-41 °C (0.26 kPa), freezing point -39 °C. 1.4225. It is sparingly soluble in water, but easily soluble in organic solvents. It turns purple with iron(III) chloride. It reacts normally with ketone reagents, but the reaction proceeds further with hydrazones and other reagents to give pyrazolone derivatives. When sodium is added, it becomes the enol form sodium salt _CH3C (ONa)= _CHCOOC2H5 , which when treated with an alkyl halide, turns into a keto form alkyl _- substituted product. When the disubstituted C -alkyl product obtained by repeating this process is heated with dilute base or acid, it decomposes to give various ketones (ketone decomposition). This is a useful method for synthesizing ketones. When heated with a strong base, it gives acetic acid and fatty acids, which is also a common reaction for β-keto acid esters (acidolysis). Using this method, various fatty acids can be synthesized. It is used in various organic syntheses, as a starting material for azo dyes, in the manufacture of antipyretics and antimalarial drugs, as a paint solvent, and in various flavors (fragrances). _LD50 3950 mg/kg (rat, oral). [CAS 141-97-9]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

C₆H₁₀O₃(130.14)．CH₃COCH₂COOC₂H₅．酢酸エチルにナトリウムを作用させて蒸留するか，エタノールとジケテンから酸塩基触媒の存在下で合成される．

　　CH₃COCH₂COOC₂H₅CH₃C(OH)=CHCOOC₂H₅　　

代表的なβ-ケト酸エステルで，ケト形とエノール形の互変異性体からなり，その割合は新しく蒸留したもので，それぞれ92.3％ および7.7％ である．無色で，果実様の芳香をもつ液体．凝固点－45 ℃，沸点181 ℃，74 ℃(1.8 kPa)．1.0282．1.42092．ケト形はエタノール中－78 ℃ に冷却すると得られ，その性質は沸点40～41 ℃(0.26 kPa)，凝固点－39 ℃．1.4225．水に難溶，有機溶媒に易溶．塩化鉄(Ⅲ)で紫色を呈する．ケトン試薬とは通常の反応をするが，ヒドラゾンなどはさらに反応が進行してピラゾロン誘導体を与える．ナトリウムを作用させるとエノール形のナトリウム塩CH₃C(ONa)=CHCOOC₂H₅となり，これにハロゲン化アルキルを作用させるとケト形のアルキル置換体にかわる．この操作を繰り返して得られる二置換C-アルキル体を，希薄な塩基あるいは酸と加熱すると，分解していろいろなケトンを与える(ケトン分解)．これは有用なケトンの合成法になっている．また，強塩基と加熱すると酢酸と脂肪酸を与える．これもβ-ケト酸エステルに共通の反応である(酸分解)．これを利用して種々の脂肪酸が合成できる．種々の有機合成，アゾ染料などの出発物質，また解熱剤，抗マラリア剤の製造や塗料用溶剤，種々のフレーバー(香料)などに用いられる．LD₅₀ 3950 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 141-97-9]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について　情報