Reppe reaction - Reppe reaction

Japanese: レッペ反応 - れっぺはんのう(英語表記)Reppe reaction
Reppe reaction - Reppe reaction

Reactions that use acetylene as a raw material and an appropriate catalyst to synthesize a variety of useful compounds, mainly under high pressure. They were developed by German chemists Reppe et al. in the 1930s and 1940s. They are broadly divided into four types: vinylation, ethynylation, cyclopolymerization, and carbonylation ( see figure ). These reactions made important contributions to the chemical industry after World War II.

[Yasuhide Yukawa and Masaru Hirota, November 18, 2016]

Vinylation

A reaction in which acetylene and alcohols are reacted under pressure with an alkaline catalyst to produce vinyl ethers. Amines can also be vinylated in a similar manner. Carboxylic acids can be converted to vinyl esters in the presence of zinc salts.

[Yasuhide Yukawa and Masaru Hirota, November 18, 2016]

Ethynylation

A reaction to synthesize propargyl alcohol and butynediol (the correct name is 2-butyne-1,4-diol) from acetylene and formaldehyde under high pressure using acetylene copper as a catalyst.

[Yasuhide Yukawa and Masaru Hirota, November 18, 2016]

Cyclopolymerization

A reaction to synthesize benzene and cyclooctatetraene from acetylene under pressure using a nickel complex salt as a catalyst.

[Yasuhide Yukawa and Masaru Hirota, November 18, 2016]

Carbonylation

A reaction to synthesize acrylic acid derivatives from acetylene and tetracarbonylnickel(0).

[Yasuhide Yukawa and Masaru Hirota, November 18, 2016]

[References] | Acetylene | Ethynylation | Carbonylation | Vinylation | Ring closure | Reppe
Reppe reaction (diagram)
©Shogakukan ">

Reppe reaction (diagram)


Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

アセチレンを原料として適当な触媒を用い、主として高圧下で種々の有用な化合物を合成する反応。ドイツのレッペらが1930年代から1940年代にかけて発展させた。ビニル化、エチニル化、環化重合、カルボニル化の四つに大別される()。これらの反応は、第二次世界大戦後の化学工業に重要な貢献をした。

[湯川泰秀・廣田 穰 2016年11月18日]

ビニル化

加圧下でアルカリ触媒を用いて、アセチレンとアルコールからビニルエーテルを合成する反応。アミン類も同様な反応によりビニル化される。カルボン酸は亜鉛塩の存在下でビニルエステルを生ずる。

[湯川泰秀・廣田 穰 2016年11月18日]

エチニル化

高圧下でアセチレン銅を触媒として、アセチレンとホルムアルデヒドからプロパルギルアルコールとブチンジオール(正確な名前は2-ブチン-1,4-ジオール)を合成する反応。

[湯川泰秀・廣田 穰 2016年11月18日]

環化重合

加圧下でニッケル錯塩を触媒として、アセチレンからベンゼンおよびシクロオクタテトラエンを合成する反応。

[湯川泰秀・廣田 穰 2016年11月18日]

カルボニル化

アセチレンとテトラカルボニルニッケル(0)からアクリル酸誘導体を合成する反応。

[湯川泰秀・廣田 穰 2016年11月18日]

[参照項目] | アセチレン | エチニル化 | カルボニル化 | ビニル化 | 閉環 | レッペ
レッぺ反応〔図〕
©Shogakukan">

レッぺ反応〔図〕


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