Ozonolysis

When ozone is applied to an alkene in an inert solvent such as hexane at room temperature or low temperature, a compound called an ozonide is produced through a complex process. Ozonides are not stable, and when zinc dust is applied to them in acetic acid, they decompose to give carbonyl compounds. In this way, by applying ozone to an alkene and treating the ozonide produced, it is possible to obtain carbonyl compounds by oxidatively cleaving the double bond of the alkene. This process is called ozonolysis ( Figure ).

Thus, ozonolysis has been used to split large molecules containing unsaturated bonds into smaller components, and in particular to determine the structure of unknown alkenes by identifying these smaller carbonyl compounds.

[Tokumaru Katsumi]

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アルケンにヘキサンなどの不活性溶媒中、室温あるいは低温でオゾンを作用させると、複雑な過程を経てオゾニドとよぶ化合物が生成する。オゾニドは安定ではなく、これに酢酸中で亜鉛末を作用させると分解してカルボニル化合物が得られる。このように、アルケンにオゾンを作用させ、生成するオゾニドを処理すると、アルケンの二重結合を酸化的に開裂させたカルボニル化合物を得ることができる。この過程をオゾン分解という（図）。

　このようにオゾン分解は、不飽和結合をもつ大きい分子を小さい成分に分解するのに利用されてきた。とくに、構造の未知のアルケンを、このように小さい成分のカルボニル化合物として確認することにより、もとのアルケンの構造を決めるのに利用された。

［徳丸克己］

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