Acridine

C ₁₃ H ₉ N (179.22). It is found in small amounts in anthracene oil obtained from coal tar. It is obtained by heating diphenylamine and formic acid with zinc chloride, or by treating diphenylamine-2-carboxylic acid with sulfuric acid or phosphoryl chloride, followed by reduction. Colorless needle-like crystals. Melting point 109-110 °C, boiling point 346 °C. p K _a 5.6 (20 °C). It begins to sublime at 100 °C. It can be steam distilled. It is slightly soluble in hot water and alkaline. It is easily soluble in alcohols, ethers, and hydrocarbons. Dilute solutions give purple fluorescence, but the yellow salt obtained from acridine and acid gives green fluorescence. It reacts with alkyl or aryl halides to form acridinium salts. It dimerizes when exposed to light. It does not change when treated with sulfuric acid or potassium hydroxide. It is oxidized with potassium dichromate to give acridone. When reduced with a nickel catalyst, it becomes acridan (9,10-dihydroacridine). It is used as a raw material for synthetic dyes and fungicides (tripaflavin) and as a metal analysis reagent. It is highly irritating to the skin and mucous membranes. [CAS 260-94-6]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

C₁₃H₉N(179.22)．コールタールから得られるアントラセン油に少量含まれる．ジフェニルアミンとギ酸を塩化亜鉛とともに加熱するか，ジフェニルアミン-2-カルボン酸に硫酸または塩化ホスホリルを作用させたのち，還元すると得られる．無色の針状結晶．融点109～110 ℃，沸点346 ℃．pK_a 5.6(20 ℃)．100 ℃ で昇華しはじめる．水蒸気蒸留ができる．熱水にわずかに溶け，アルカリ性を示す．アルコール類，エーテル，炭化水素に易溶．希薄溶液は紫色の蛍光を出すが，アクリジンと酸から得られる黄色の塩は緑色の蛍光を出す．ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールと反応して，アクリジニウム塩をつくる．光の照射により二量化する．硫酸または水酸化カリウムと処理しても変化しない．二クロム酸カリウムで酸化するとアクリドンとなる．ニッケル触媒で還元するとアクリダン(9,10-ジヒドロアクリジン)となる．合成染料・殺菌剤(トリパフラピン)の原料，金属分析試薬として用いられる．皮膚や粘膜を強く刺激する性質がある．[CAS 260-94-6]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について　情報