Stereoselectivity - stereoselectivity

Japanese: 立体選択性 - りったいせんたくせい（英語表記）stereoselectivity

When stereoisomeric reactants give stereoisomeric products, the phenomenon in which one stereoisomer is produced at a faster rate in preference to the other stereoisomers is called stereoselectivity, and such a process is called a stereoselective process. All stereospecific reactions are stereoselective, but the reverse is not necessarily true. For example, trans-2-phenylcyclohexyl tosylate (A) gives 1-phenylcyclohexene (B) by stereoselective elimination of paratoluenesulfonic acid. However, the cis isomer C of A also stereoselectively gives B, so this reaction is not stereospecific.

Source: Heibonsha World Encyclopedia, 2nd Edition Information

Japanese:

立体異性体をもつ反応物が立体異性体をもつ生成物を与える際，一つの立体異性体がより速い速度で他の立体異性体に優先して生成する現象を立体選択性，そのような過程を立体選択的過程という。すべての立体特異的反応は立体選択的であるが，その逆は必ずしも成立しない。たとえばトランス‐2‐フェニルシクロヘキシルトシレート(A)は立体選択的なパラトルエンスルホン酸の脱離により1‐フェニルシクロヘキセン(B)を与える。ところがAのシス異性体Cも立体選択的にBを与えるから，この反応は立体特異的ではない。

出典　株式会社平凡社世界大百科事典第２版について　情報

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