Diazomethane

CH ₂ N ₂ (42.04). An aliphatic diazo compound. There is resonance between the following two structures:

_H2C ==: ↔ _H2 -≡N:

N -Nitrosomethylurethane CH ₃ N(NO)COOC ₂ H ₅ or N -nitroso- p -toluenesulfonic acid- N -methylamide is prepared by treating with potassium hydroxide. It is a yellow, odorless, highly toxic gas. Its melting point is -145 °C and boiling point is -24 °C. It is soluble in ether and dioxane. It is used in the O -methylation of carboxylic acids and phenolic hydroxy groups, C -methylation via epoxidation of ketones, and other reactions. It also produces methylene free radicals by photolysis of diazomethane. Concentrated solutions are explosive, so it is usually used in ether. Grinding tools should be avoided on rough glass surfaces, as they are prone to inducing explosions. [CAS 334-88-3]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

CH₂N₂(42.04)．脂肪族ジアゾ化合物．次の二つの構造の間に共鳴している．

H₂C==: ↔ H₂-≡N:

N-ニトロソメチルウレタンCH₃N(NO)COOC₂H₅，あるいはN-ニトロソ-p-トルエンスルホン酸-N-メチルアミドを水酸化カリウムと処理して生成される．黄色，無臭の非常に有毒な気体．融点－145 ℃，沸点－24 ℃．エーテル，ジオキサンに可溶．カルボン酸やフェノール性ヒドロキシ基のO-メチル化，ケトンのエポキシド化を経由するC-メチル化，そのほかの反応に用いられる．また，ジアゾメタンを光分解するとメチレン遊離基が生成する．濃厚溶液は爆発性があるので，通常，エーテル溶液として使用する．ガラスの粗面は爆発を誘起しやすいため，すり合わせ器具は避けるべきである．[CAS 334-88-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について　情報