Acetonitrile - acetonitrile

A compound equivalent to the nitrile of acetic acid, CH ₃ COOH. Its official name is ethanenitrile, but it is commonly called acetonitrile. It is also called methyl cyanide or methane cyanide.

It is a colorless liquid with an odor similar to that of ether. It is produced industrially as a by-product in the synthesis of acrylonitrile (CH ₂ =CHCN) by the ammoxidation of propylene.

_3CH2 =CHCN+ _2NH3 + _2O2
―→3CH ₃ CN+2HCN+CO ₂ +2H ₂ O
It dissolves in many organic solvents and water. It becomes acetamide and acetic acid when hydrolyzed. It is used as a raw material for vitamin _B1 , sulfa drugs, fragrances, etc. It is also used as an extractant for butylene and butadiene, a tar removal solvent, and a spinning solvent. It is also used in organic synthesis reactions as an aprotic polar solvent. It is toxic, so care must be taken when handling it.

[Rikuhei Tani

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

酢酸CH₃COOHのニトリルに相当する化合物。正式にはエタンニトリルというが、一般的にはアセトニトリルといわれている。シアン化メチル、シアン化メタンともいう。

　エーテルに似たにおいのする無色の液体。工業的にはプロピレンのアンモ酸化法によるアクリロニトリルCH₂=CHCN合成の際の副生成物として製造されている。

　　3CH₂=CHCN＋2NH₃＋2O₂
　　　―→3CH₃CN＋2HCN＋CO₂＋2H₂O
　多くの有機溶媒、水に溶ける。加水分解するとアセトアミド、酢酸となる。ビタミンB₁、サルファ剤、香料などの原料となる。ブチレン、ブタジエンの抽出剤、タール分除去溶剤、紡糸溶剤などとしての用途もある。非プロトン性極性溶媒として有機合成反応にも用いられる。毒性があるので、取扱いには注意を要する。

［谷利陸平］

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