Acetylene - Acetylene (English spelling)

The simplest alkyne (acetylene hydrocarbon). According to the official nomenclature, it is called ethyne, but the common name acetylene is more commonly used. It does not exist in nature, and was discovered in 1836 by Edmund Davy (1785-1857), cousin of the great British chemist H. Davy.

It is a colorless, odorless gas when pure. It was originally produced by reacting calcium carbide (produced by heating quicklime with anthracite or coke in an electric furnace) with water. The acetylene obtained by this method has a foul odor due to impurities. Currently, it is produced industrially by pyrolyzing hydrocarbons from petroleum such as natural gas and naphtha at high temperatures. Its molecules have the following linear structure:

The carbon-carbon triple bond is closer to the double bond, and the bond distance between the triple bond and the hydrogen bond is also closer than in ethylene.

At room temperature, it dissolves only in an equal volume of water, but dissolves in organic solvents such as alcohol and benzene, and is particularly soluble in acetone. Because acetylene decomposes easily under high pressure, it is dissolved under pressure in acetone soaked in diatomaceous earth and transported in a gas cylinder.

Acetylene gives off a large amount of heat when burned, so it is mixed with oxygen to make an oxy-acetylene flame, which is used for welding and cutting iron. When ignited in the air, it burns with a bright flame, so it is used as an acetylene lamp at night stalls. However, acetylene mixed with oxygen or air is highly explosive, so it must be handled with great care. It will explode if the air contains 2.5-81% acetylene.

Acetylene has a triple bond, so it is prone to addition and polymerization. When it is added to water, it produces acetaldehyde. When it is added to halogens or hydrogen halides, it produces halogenated olefins such as 1,2-dihaloethylenes and vinyl chloride. Furthermore, many addition reactions can be carried out by the Reppe reaction, in which acetylene is reacted under pressure with a suitable catalyst. The hydrogen atoms in acetylene are acidic, so they are easily replaced by metals to produce metal acetylides. However, the acetylides of heavy metals such as silver and copper are explosive.

In the past, when coal was still used, industries were thriving that used coal as a raw material to produce carbide using cheap electricity, which was then used to produce acetylene, which was then used to manufacture synthetic fibers and plastics, and the factories for this purpose were located in places where electricity, coal, and limestone were easily available. In the 1950s, mercury compounds used as catalysts in the process of adding water to acetylene to produce acetaldehyde caused serious environmental pollution. However, with the development of the petrochemical industry, this has now been replaced by ethylene.

[Tokumaru Katsumi]

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

アルキン（アセチレン系炭化水素）のもっとも簡単なもの。正式な命名法に従うと、エチンethyneというが、慣用名のアセチレンが頻用される。天然には存在せず、1836年イギリスの大化学者H・デービーのいとこであるデービーEdmund Davy（1785―1857）により発見された。

　無色で純粋なものは無臭の気体。元来は炭化カルシウム（カルシウムカーバイド、生石灰を無煙炭またはコークスと電気炉中で加熱して製造）に水を作用させて製造した。この方法で得られるアセチレンは不純物のため悪臭を有する。現在、工業的には天然ガスやナフサなど石油からの炭化水素を高い温度で熱分解して製造する。その分子は次のような直線状の構造をとる。

炭素‐炭素三重結合の間隔は二重結合よりも短く、またそれに結合する水素との結合間隔もエチレンの場合のそれよりも短い。

　常温ではほぼ同体積の水にしか溶解しないが、アルコールやベンゼンなどの有機溶媒には溶け、とくにアセトンにはよく溶ける。アセチレンは高圧で分解しやすいため、珪藻土(けいそうど)にしみ込ませたアセトンに加圧して溶かし、ボンベで運搬する。

　アセチレンは燃焼すると発熱量が大きいので、酸素と混ぜて酸素アセチレン炎として、鉄の溶接や切断に用いる。また空中で点火すると、輝きの強い炎で燃えるので、夜店などでアセチレンランプとして用いられる。しかし、アセチレンの酸素または空気との混合ガスはきわめて爆発しやすいので、取扱いには充分の注意が必要である。アセチレンが空気中に2.5～81％含まれていると爆発する。

　アセチレンは三重結合をもつので、付加や重合をおこしやすい。水と付加すればアセトアルデヒドを生じる。ハロゲンやハロゲン化水素と付加して1,2-ジハロエチレンや塩化ビニルなどのハロゲン化オレフィンを生ずる。また適当な触媒を用いてアセチレンを加圧下で反応させるレッペ反応により、さらに多くの付加反応を行うことができる。アセチレンの水素原子は酸性であるので、金属で置換されやすく、金属アセチリドを生ずる。しかし、銀や銅などの重金属のアセチリドは爆発性である。

　かつて石炭を利用していたころには、石炭を原料として、安価な電力を用いてカーバイドを生産し、これからアセチレンを製造し、それを原料として合成繊維やプラスチックを製造する工業が盛んであり、そのための工場も電力、石炭、石灰石を得やすい場所に立地した。1950年代、アセチレンに水を付加させてアセトアルデヒドを製造する工程で、触媒として用いた水銀化合物が環境の深刻な汚染をもたらした。しかし、現在では石油化学工業の発達に伴い、エチレンにとってかわられた。

［徳丸克己］

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