Lactone - Lactone

Japanese: ラクトン - らくとん（英語表記）lactone

A general term for heterocyclic compounds that have an ester group -COO- in the ring. Depending on the size of the ring, they are classified as 4-membered β (beta)-lactones, 5-membered γ (gamma)-lactones, 6-membered δ (delta)-lactones, etc. β-, γ-lactones, etc. have the structure of cyclic esters of β- and γ-hydroxycarboxylic acids, respectively. The ease of lactone formation varies depending on the size of the ring, with 5-membered γ-lactones being the most stable and easiest to form, followed by 6-membered δ-lactones. Because the lactone ring is stable, γ- and δ-hydroxycarboxylic acids spontaneously cyclize to lactones through intramolecular dehydration reactions, but α- and β-hydroxycarboxylic acids do not spontaneously form lactones. Lactones can be synthesized by the Baeyer-Villiger reaction of cyclic ketones. Lactones are similar in properties to esters, and are usually neutral liquids. They are soluble in organic solvents such as ethanol (ethyl alcohol) and ether, and low molecular weight lactones are also soluble in water. Macrocyclic lactones with 12 or more members are called macrolides, and form the basic structure of antibiotics such as erythromycin and anticancer drugs.

[Mr. Hirota November 18, 2016]

Food

Many lactones have an aromatic smell and occur naturally as aromatic components in many foods, such as fruits like apricots and peaches, dairy products like butter, and flowers like jasmine and musks. They are extracted from these and used as flavorings in foods, perfumes, etc. Lactones are a type of food additive flavoring, and are approved with the annotation "excluding those generally recognized as being highly toxic."

[Tomomi Kono and Yonago Yamaguchi]

"Trends in Fragrance Technology and Research and Development" edited by Nakajima Mototaka (Fragrance Journal Co., Ltd., 2004)

[Reference] | Esters | Hydroxycarboxylic acids | Heterocyclic compounds | Macrolide antibiotics

Major lactones
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Major lactones

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

環内にエステル基-COO-をもつ複素環式化合物の総称。環の大きさにより、4員環のβ(ベータ)-ラクトン、5員環のγ(ガンマ)-ラクトン、6員環のδ(デルタ)-ラクトン、……に分類される。β-、γ-ラクトン、……は、それぞれβ-、γ-ヒドロキシカルボン酸の環状エステルの構造をもつ。ラクトンの生成しやすさは環の大きさにより異なり、5員環のγ-ラクトンがもっとも安定で生成しやすく、ついで6員環のδラクトンが生成しやすい。ラクトン環が安定であるのでγ-およびδ-ヒドロキシカルボン酸は自発的に分子内脱水反応により環化してラクトンになるが、α-およびβ-ヒドロキシカルボン酸が自発的にラクトンになることはない。ラクトンは環状ケトンのバイヤー・ビリガー反応により合成できる。性質はエステルに似ていて、普通のラクトンは中性の液体である。エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどの有機溶媒によく溶けるほか、低分子量のものは水にも溶ける。12員環以上の大環状ラクトンはマクロリドまたはマクロライドとよばれていて、エリスロマイシンなどの抗生物質や抗癌剤(こうがんざい)の基本骨格をなしている。

［廣田　穰　2016年11月18日］

食品

ラクトンの多くのものは芳香があり、食品ではアンズ、モモなどの果物やバターなどの乳製品、また、ジャスミンなどの花やじゃ香といった多くのものの芳香成分として天然に存在する。これらから抽出し、食品、香水などの着香料として利用している。ラクトン類は、食品添加物の着香料の一種で、「毒性が激しいと一般に認められるものは除く」という注釈付きで認可されている。

［河野友美・山口米子］

『中島基貴編『香りの技術動向と研究開発』（2004・フレグランスジャーナル社）』

[参照項目] | エステル | ヒドロキシカルボン酸 | 複素環式化合物 | マクロライド系抗生物質

おもなラクトン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について　情報 | 凡例

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