Inosinic acid - Inosinsan

Japanese: イノシン酸 - いのしんさん

A chemical substance found in living organisms, known as inosine monophosphate, abbreviated as IMP. It is a type of purine nucleotide composed of one molecule each of hypoxanthine, a compound formed by deamination of adenine, ribose, and phosphate. There are three isomers, 2'-, 3'-, and 5'-, depending on the position of the phosphate bond to the ribose, but 2'-inosinic acid and 3'-inosinic acid do not exist alone in living organisms. It is 5'-inosinic acid that plays an important role in living organisms. 5'-adenylic acid and 5'-guanylic acid, which are important purine nucleotides, are synthesized via 5'-inosinic acid. ADP (adenosine diphosphate) and ATP (adenosine triphosphate) are also produced from 5'-adenylic acid, so 5'-inosinic acid can be said to be a precursor of ADP and ATP. In this way, 5'-inosinic acid is an important material for synthesizing nucleic acids, coenzymes, ATP, etc. Among nucleic acids, transfer RNA contains inosinic acid residues at specific positions and plays an important role.

[Kenichi Kasai]

Use as a seasoning

5'-inosinic acid is the main component of the umami taste of meat, and is found in poultry, livestock, and the muscles of bony marine animals at 0.1-0.2%. Muscle originally contains a large amount of 5'-adenylic acid, but after the animal dies, this is converted to 5'-inosinic acid by the action of enzymes. As a result, slightly old meat contains a large amount of 5'-inosinic acid. The main component of the taste of bonito flakes is the 5'-inosinic acid produced in this way.

2'-inosinic acid and 3'-inosinic acid have almost no taste, and it is interesting that the tongue can distinguish 5'-inosinic acid from these isomers, which are structurally similar to but less important than 5'-inosinic acid, which plays an important role in the body.

[Kenichi Kasai]

Inosinic acid is a compound discovered in 1847 by German chemist J. V. Liebig from meat extracts, and in 1913 (Taisho 2), Shintaro Kodama discovered that the histidine salt of inosinic acid is one of the umami components of bonito flakes. It was later discovered that the umami component is in inosinic acid itself, not histidine, and in 1959 (Showa 34), Akira Kuninaka investigated the relationship between the chemical structure of nucleotides and their taste, and discovered that the umami flavor of inosinic acid is dramatically enhanced when it coexists with glutamic acid. After that, as the chemical production of inosinic acid was perfected, the sodium salt, disodium inosinate (5'-IMP), came to be used as a nucleic acid-based seasoning. Compound seasonings that are usually mixed with disodium glutamate are commercially available. There are two methods for producing it: one involves extracting nucleic acid from yeast, reacting it with enzymes extracted from microorganisms to produce 5'-adenylic acid, and then converting it to 5'-inosinic acid through enzymatic processing; the other involves using sugars as the raw material and producing it through fermentation.

[Tomomi Kono and Yonago Yamaguchi]

[References] | Dried bonito | Nucleotides | Liebig

Inosinic Acid
©Shogakukan ">

Inosinic Acid

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

生物体内に存在する化学物質で、イノシン一リン酸inosine monophosphateともいい、IMPと略記する。アデニンが脱アミノされた化合物であるヒポキサンチン、リボース、リン酸各1分子によって構成される一種のプリンヌクレオチドである。リン酸のリボースへの結合位置によって2'-、3'-、5'-の3種の異性体があるが、2'-イノシン酸および3'-イノシン酸は生体内に単独では存在しない。生体内で重要な働きをしているのは5'-イノシン酸である。重要なプリンヌクレオチドである5'-アデニル酸、5'-グアニル酸は、5'-イノシン酸を経て生合成される。またADP（アデノシン二リン酸）、ATP（アデノシン三リン酸）は5'-アデニル酸からつくられるので、5'-イノシン酸はADP、ATPの前駆物質ともいえる。このように5'-イノシン酸は、核酸、補酵素、ATPなどを合成するための重要な素材である。核酸のなかでは転移RNAの特定の位置にイノシン酸残基があり、重要な役割を果たしている。

［笠井献一］

調味料としての利用

5'-イノシン酸は肉類のうま味の主成分で、鳥肉や畜肉、水産の硬骨動物の筋肉中に0.1～0.2％含まれる。筋肉中には、もともと5'-アデニル酸が多量に含まれているが、動物の死後、酵素の働きによって5'-イノシン酸に変化する。そこで少し古くなった肉には5'-イノシン酸が多量に含まれる。かつお節の味の主成分は、こうして生成した5'-イノシン酸である。

　2'-イノシン酸と3'-イノシン酸にはほとんど味がない。生体内で重要な働きをしている5'-イノシン酸に構造は似ているがそれほど重要でないこれらの異性体と5'-イノシン酸とを、舌が味覚によって区別できるというのは興味深いことである。

［笠井献一］

　イノシン酸は1847年ドイツの化学者J・v・リービヒが肉エキス抽出物から発見した化合物で、1913年（大正2）小玉新太郎がかつお節のうま味成分の一つとして、イノシン酸のヒスチジン塩がうま味をもつ物質であることを発見した。その後、うま味成分はヒスチジンとは関係なく、イノシン酸そのものにあることがわかり、1959年（昭和34）国中明(くになかあきら)がヌクレオチドの化学構造と呈味性との関係を調べて、イノシン酸はグルタミン酸と共存することで、飛躍的にうま味が増強されることを発見した。以後、イノシン酸の化学的製造の完成とともに、ナトリウム塩のイノシン酸ナトリウム（5'-IMP）が核酸系調味料の一つとして利用されるようになった。通常は、グルタミン酸ナトリウムと混合された複合調味料が市販されている。製法は、酵母より核酸を抽出し、これに微生物から取り出した酵素を作用させて5'-アデニル酸をつくり、酵素処理によって5'-イノシン酸にする方法と、糖類を原料に、発酵法により製造する方法とがある。

［河野友美・山口米子］

[参照項目] | かつお節 | ヌクレオチド | リービヒ

イノシン酸類

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について　情報 | 凡例

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