Mannan - Mannan (English spelling)

Japanese: マンナン - まんなん（英語表記）mannan

A general term for polysaccharides whose main component is D-mannose. It is also called mannoglycan. Generally, polysaccharides formed by dehydration (dehydration condensation) of many monosaccharides (10 or more) are called glycans. Mannose is a type of aldohexose (a hexose with an aldehyde group). When an aldehyde group (-CHO, this carbon is the first) of an aldohexose reacts intramolecularly with a hydroxyl group (-OH) attached to the fifth carbon, it forms a six-membered ring (consisting of five carbons and one oxygen). Sugars with this ring structure are generally called pyranose after the compound pyran (the structure before the ring structure is called a chain structure). Mannose with a six-membered ring structure is called mannopyranose. The carbon of the aldehyde group in the chain structure (not an asymmetric carbon) becomes an asymmetric carbon in the ring structure, so two types of isomers are formed. These are distinguished as α (alpha) and β (beta). Those made of β-mannopyranose are called β-mannans, and those made of α-mannopyranose are called α-mannans. When the hydroxyl group on the first carbon of one pyranose is bonded by a dehydration bond with the hydroxyl group on the fourth carbon of the other pyranose, it is called a 1→4 bond, and when it is bonded by a dehydration bond with the hydroxyl group on the sixth carbon, it is called a 1→6 bond.

Plants contain a lot of β-mannan. The mannan contained in the seeds of palm plants has a linear structure in which β-D-mannopyranose is bonded by β-1→4, and its X-ray diffraction pattern resembles that of cellulose. A polysaccharide consisting of glucose and mannose is called glucomannan. The polysaccharide generally known as konjac mannan is a polysaccharide consisting of D-glucopyranose and D-mannopyranose bonded by β-1→4 in a ratio of about 1:1.6, and partially acetylated. A polysaccharide consisting of galactose and mannose is called galactomannan. The galactomannan in soybean seed coat is a polysaccharide consisting of D-mannopyranose and D-galactopyranose bonded by β-1→4 in a ratio of 1:1.7.

Most microbial mannans are α-mannans. Mannans present on the surface of yeast cells have a main chain formed by α-1→6 bonds between mannopyranoses, and the second carbon of the main chain is bound by α-1→2 bonds to numerous side chains (1 to 3 mannopyranoses). Yeast mannans are also called mannoproteins because they are covalently bound to the polypeptide chain at the reducing end.

[Tokuhisa Sachiko]

Relationship with the human body

Konjac mannan, found in konjac rhizomes and lily bulbs, is a type of dietary fiber that contains mannose and glucose as its constituent sugars. Although the human digestive tract does not have the digestive enzymes to break it down, it is known that some intestinal microorganisms have the ability to break it down.

[Fuwa Eiji]

Structure of β-1,4-mannan
©Shogakukan ">

Structure of β-1,4-mannan

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

D-マンノースをおもな構成成分とする多糖の総称。マンノグリカンmannoglycanともいう。一般に単糖が多数（10以上）脱水結合（脱水縮合）してできた多糖をグリカンglycanと総称する。マンノースはアルドヘキソース（アルデヒド基をもつ六炭糖）の一種である。アルドヘキソースはアルデヒド基（-CHO、この炭素を1番目とする）と5番目の炭素についたヒドロキシ基（-OH）が分子内反応をすると6員環（炭素五つと酸素一つからなる）を形成する。この環状構造の糖を一般にピランという化合物にちなんでピラノースと総称する（環状構造になる前の構造を鎖状構造という）。6員環構造のマンノースをマンノピラノースとよぶ。鎖状構造のアルデヒド基の炭素（不斉炭素ではない）は環状構造では不斉炭素となるため2種類の異性体ができる。これらをα(アルファ)、β(ベータ)と区別する。β-マンノピラノースからなるものをβ-マンナン、α-マンノピラノースからなるものをα-マンナンという。また、一方のピラノースの1番目の炭素についたヒドロキシ基が、他方の4番目の炭素についたヒドロキシ基と脱水結合する場合を1→4結合といい、6番目の炭素についたヒドロキシ基と脱水結合する場合を1→6結合という。

　植物にはβ-マンナンが多い。ヤシ科植物の種子に含まれるマンナンはβ-D-マンノピラノースがβ-1→4結合した直鎖構造であり、X線回折像はセルロースに似ている。また、グルコースとマンノースからなる多糖をグルコマンナンという。一般にコンニャクマンナンとよばれている多糖は、D-グルコピラノースとD-マンノピラノースが約1対1.6の割合でβ-1→4結合し、部分的にアセチル化されたものである。また、ガラクトースとマンノースからなる多糖をガラクトマンナンという。ダイズ種皮のガラクトマンナンはD-マンノピラノースとD-ガラクトピラノースが1対1.7の割合でβ-1→4結合したものである。

　微生物のマンナンはほとんどの場合α-マンナンである。酵母細胞表層に存在するマンナンは、マンノピラノースがα-1→6結合して主鎖をつくり、この2番目の炭素に多数の側鎖（マンノピラノースが1～3個結合したもの）がα-1→2結合した構造をしている。酵母マンナンは還元末端でポリペプチド鎖に共有結合しているため、マンノプロテインともよばれる。

［徳久幸子］