Benzoquinone

Japanese: ベンゾキノン

C ₆ H ₄ O ₂ (108.10). Also known as benzenedione. There are two types, o- (1,2)- and p- (1,4)-benzoquinone. [ I ] o -Benzoquinone: It is obtained by oxidizing catechol with silver oxide in the presence of anhydrous sodium sulfate in ether. It can be obtained quantitatively (98%) by refluxing in benzene for 2 hours using _{Ag 2} CO ₃ /Celite reagent. Red crystals. Decomposition point 60-70 °C. It is stable in chloroform at pH 3 or less. Soluble in benzene, ether, etc. It is non-volatile. It is unstable and decomposes in one day if left in an aqueous solution. [CAS 583-63-1] [ II ] p -Benzoquinone: It is naturally found in some insects. It can be easily synthesized by oxidizing phenol, aniline, etc. with chromate or periodate. Hydroquinone can also be obtained quantitatively (97%) by refluxing Ag ₂ CO ₃ /Celite reagent in methylene chloride for 1 hour. Yellow crystals. Melting point: 116 °C. 1.318. Sublimable. Soluble in ethanol, ether, alkali, etc., slightly soluble in water. Non-aromatic, undergoes 1,2-addition and 1,4-addition, and also acts as a dienophile in the Diels-Alder reaction. Used as an oxidizing agent, in leather tanning, in photographic development, and as a synthetic raw material for dyes. Caution is required when handling, as it may cause dermatitis and eye damage. _{LD 50} 130 mg/kg (rat, oral). [CAS 106-51-4]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

Japanese:

C₆H₄O₂(108.10)．ベンゼンジオンともいう．o-(1,2)-およびp-(1,4)-ベンゾキノンの2種類がある．【Ⅰ】o-ベンゾキノン：カテコールをエーテル中，無水硫酸ナトリウムの存在下，酸化銀で酸化すると得られる．Ag₂CO₃/Celite試薬を用いてベンゼン中2時間還流すると定量的(98％)に得られる．赤色の結晶．分解点60～70 ℃．クロロホルム中pH 3以下であれば安定である．ベンゼン，エーテルなどに可溶．不揮発性である．不安定で，水溶液中に放置すると1日で分解する．[CAS 583-63-1]【Ⅱ】p-ベンゾキノン：天然には，ある種の昆虫のなかに存在する．合成的には，フェノール，アニリンなどをクロム酸や過ヨウ素酸塩で酸化すると容易に得られる．また，ヒドロキノンをAg₂CO₃/Celite試薬と塩化メチレン中1時間還流しても定量的(97％)に得られる．黄色の結晶．融点116 ℃．1.318．昇華性がある．エタノール，エーテル，アルカリなどに可溶，水に微溶．非芳香族性であり，1,2-付加，1,4-付加を行い，さらにディールス-アルダー反応のジエノフィルとしてはたらく．酸化剤，皮革のなめし，写真現像，染料の合成原料に用いられる．皮膚炎や眼の障害の原因になることがあるので，取り扱いには注意が必要である．LD₅₀ 130 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 106-51-4]