Alkaloids - Arukaroido (English spelling)

Japanese: アルカロイド - あるかろいど（英語表記）alkaloid

A general term for organic compounds containing basic nitrogen that are widely distributed in the plant kingdom and have unique and strong physiological effects on animals. They are also called plant bases. Alkaloids are substances that exhibit basic properties, and are not a name that refers to a single substance. Chemically, they include a very wide range of substances, with more than 2,000 types known. Their chemical structures are generally complex, with nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, pyrrolidine, piperidine, quinoline, isoquinoline, and indole.

They are found mainly in dicotyledonous plants, such as Papaveraceae, Apocynaceae, Menispermaceae, Fabaceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, and Solanaceae, but not in Lamiaceae or Rosaceae. Also, there are only a limited number of them in the fungi kingdom (ergot alkaloids) and monocotyledonous plants (Liliaceae, Amaryllidaceae, Palmaceae, etc.). All of them are representative and are mostly tropical or subtropical plants that have been known as medicinal herbs since ancient times.

The fruits of the Papaveraceae family contain many alkaloids collectively known as opium alkaloids. Opium is the dried juice of the unripe poppy fruit and contains over 20 types of alkaloids. Morphine (morphine), codeine, and thebaine are representative, and the hydrochloride salts of all of these have analgesic and anesthetic effects. Cinchona trees of the Rubiaceae family also contain over 20 types of alkaloids collectively known as cinchona alkaloids, representative examples being quinine (quinine), quinidine, quinamine, and cinchonine. The leaves of the coca plant (coca) of the Coca family also contain many alkaloids collectively known as coca alkaloids, and have been used as medicinal herbs since ancient times. Cocaine, a local anesthetic, is a representative example. Tobacco of the Solanaceae family contains large amounts of nicotine and anabasine. Nicotine is said to be produced in the roots and accumulated in the leaves. The roots of the nightshade plant, Belladonna, native to Europe, contain hyoscyamine and atropine, and are known as antispasmodics. The fruit of the Buddleja family contains highly toxic alkaloids such as strychnine and burcine. In addition, there are a wide variety of alkaloids, including coniine from Hemlock, known to be the cause of Socrates' death, shinomeline from Mentha biennis, scopolamine from Datura stramonium, and berberine from the bark of Phellodendron amplexicaule.

Some people also include alkaloids in the purine derivatives caffeine and adenine, as well as adrenaline of animal origin.

[Makoto Kageyama]

Extraction and detection

The role of alkaloids in plants is not well understood, but they are thought to play a role in plant protection or as waste products (stored in the final stages of metabolism). They are never found in a free state, but are often found in the liquid bubbles of plant cells, bound to organic acids such as oxalic acid, acetic acid, citric acid, and malic acid. They can be extracted by direct application of alkali, or by extraction with acid or water followed by treatment with alkali to liberate the alkaloids and purify them. Detection is performed by precipitation reaction with an alkaloid reagent or color reaction. Dragendorff's reagent (bismuth iodide-potassium iodide) is used for both precipitation and color reactions.

[Makoto Kageyama]

use

Some of the most well-known drugs used as medicines include the analgesic morphine, the local anesthetic cocaine, the antitussives codeine and narcotine, the antispasmodic scopolamine (medicine for treating stomach spasms, etc.), the antibiotic berberine, the antiarrhythmic drug ajmaline, the antileukemia drugs vincristine and vinblastine, the expectorant and anti-amebic dysentery drug emetine, the antimalarial drug quinine, the smooth muscle relaxant papaverine, the smooth muscle contraction drug ergotamine, the sympathomimetic ephedrine, the parasympathomimetic pilocarpine, the parasympathetic blocking drug atropine, the central nervous system stimulant strychnine, and the antihypertensive and central nervous system depressant reserpine. Pesticides include the insecticides nicotine and anabasine, and the polyploidizing agent colchicine.

These substances have both pharmacological and toxic effects, and some can cause addiction if used regularly, leading to severe withdrawal symptoms. Many alkaloids are synthesized organically and their structures are determined, and efforts are continuing to study the relationship between their chemical structure and physiological effects in order to obtain more effective substances with fewer side effects.

[Makoto Kageyama]

"The Chemistry of Alkaloids" by Manfred Hesse, translated by Morita Yutaka (1980, Hirokawa Shoten)" ▽ "The Biochemistry of Alkaloids" by Yamazaki Mikio and Aimi Norio (1984, Ishiyaku Publishing)" ▽ "The Chemistry of Biosynthesis" by Otake Nozomu (1986, Dainippon Tosho)" ▽ "Modern Chemistry Lectures 12: Natural Chemistry" edited by Oishi Takeshi (1987, Asakura Shoten)" ▽ "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" by Yamanaka Hiroshi et al. (1988, Kodansha)" ▽ "Drug Shamanism" by Jim DeCone, translated by Takeda Junko and Takagi Kyoko (1996, Seikyusha)" ▽ "The Miracle of Carrot Alkaloids - Now Revealed by a Doctor and Cancer and Adult Disease Survivor!!" by Kawamura Kenji (1996, Goma Shobo)" ▽ "Tanaka Osamu et al., eds., "Natural Products Chemistry" (1998, Nanzando)" ▽ "Funayama Shinji, "Alkaloids - A Treasure Trove of Poisons and Medicines" (1998, Kyoritsu Shuppan)" ▽ "Takei Hideo and Nakamaki Hiromasa, eds., "Psychedelics and Culture - From Clinical and Field Studies" (2002, Shunjusha)" ▽ "Manabe Takaaki, "Food Analysis in Practice as Seen in a Flowchart - Focusing on Plant-Based Foods" (2003, Saiwai Shobo)"

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

植物界に広く分布し、動物に対して特異な、しかも強い生理作用をもつ塩基性窒素を含んだ有機化合物の総称。植物塩基ともいう。アルカロイドとは「塩基性を示すような物質」という意で、単一の物質をさす名称ではなく、化学的には非常に広範囲の物質が含まれ、2000種以上のものが知られている。化学的構造は一般に複雑で、ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、キノリン、イソキノリン、インドールなど、窒素を含む複素環をもつ。

　おもに双子葉植物にみられ、ケシ科、キョウチクトウ科、ツヅラフジ科、マメ科、キンポウゲ科、アカネ科、ナス科などの植物に多く存在するが、シソ科やバラ科などの植物にはみられない。また、菌界（麦角アルカロイド）や単子葉植物（ユリ科、ヒガンバナ科、ヤシ科など）には限られた少数のものしか存在しない。古くから薬草として知られたものはいずれも代表的なもので、熱帯または亜熱帯植物が多い。

　ケシ科の実にはアヘンアルカロイドと総称される多くのアルカロイドが含まれる。アヘンはケシの未熟果汁を乾燥したもので、20種余りのアルカロイドが含まれる。モルヒネ（モルフィン）、コデイン、テバインが代表的で、いずれも塩酸塩は鎮痛麻酔作用がある。アカネ科のキナノキにもキナアルカロイドと総称される20種余りのアルカロイドが含まれ、代表的なものにキニーネ（キニン）、キニジン、キナミン、シンコニンなどがある。コカノキ科のコカノキの葉（コカ）にもコカアルカロイドと総称される多くのアルカロイドが含まれ、古くから薬草として用いられた。局所麻酔薬のコカインは代表的なものである。ナス科のタバコにはニコチンやアナバシンなどが多量に含まれる。ニコチンは根でつくられ、葉に蓄積されるという。ヨーロッパ原産のベラドンナというナス科植物の根にはヒヨスチアミンやアトロピンなどが含まれ、鎮痙(ちんけい)薬として知られる。フジウツギ科のマチンの実にはストリキニーネやブルチンなどの猛毒アルカロイドが含まれている。そのほか、ソクラテスの死因として知られるドクニンジンのコニインをはじめ、ツヅラフジのシノメリン、チョウセンアサガオのスコポラミン、キハダの樹皮に含まれるベルベリンなど、多種多様のアルカロイドが広く存在する。

　なお、プリン誘導体のカフェインやアデニン、動物起源のアドレナリンなどをアルカロイドに含める人もある。

［景山　眞］

抽出および検出

植物体内でのアルカロイドの役割はよくわかっていないが、植物の保護、あるいは老廃物（代謝の最終段階で貯積されたもの）などが考えられている。遊離状態で存在することはなく、多くの場合植物細胞の液泡内にあって、シュウ酸、酢酸、クエン酸、リンゴ酸などの有機酸と結合した形で存在する。抽出法としては、直接アルカリを作用させるか、酸や水で抽出してからアルカリで処理し、アルカロイドを遊離させて精製する。また検出には、アルカロイド試薬による沈殿反応、または呈色反応が用いられる。ドラーゲンドルフ試薬（ヨウ化ビスマス‐ヨウ化カリウム）は、沈殿反応と呈色反応の両用に使われる。

［景山　眞］

利用

医薬品として利用されている代表的なものを次にあげる。鎮痛薬としてのモルヒネをはじめ、局所麻酔薬のコカイン、鎮咳(ちんがい)薬（咳(せき)どめ）のコデインやナルコチン、鎮痙薬（胃けいれんなどの治療薬）のスコポラミン、抗菌薬のベルベリン、抗不整脈薬のアジマリン、抗白血病薬のビンクリスチンやビンブラスチン、去痰(きょたん)薬および抗アメーバ赤痢薬のエメチン、抗マラリア薬のキニーネ、平滑筋弛緩(しかん)薬のパパベリン、平滑筋収縮薬のエルゴタミン、交感神経作用薬のエフェドリン、副交感神経作用薬のピロカルピン、副交感神経遮断薬のアトロピン、中枢神経興奮薬のストリキニーネ、降圧剤および中枢神経抑制薬のレセルピンなどが知られている。また、農薬関係には、殺虫剤のニコチンやアナバシン、倍数体作成剤のコルヒチンなどがある。

　これらは薬理作用とともに毒作用もあり、なかには常用すると中毒症状をおこし、禁断症状で非常に苦しむものもある。アルカロイドの多くは、有機化学的に合成され、構造が決められており、その化学構造と生理作用との関係を研究して、より効果的で副作用の少ないものを得る努力が続けられている。

［景山　眞］

『マンフレッド・ヘッセ著、森田豊訳『アルカロイドの化学』（1980・広川書店）』▽『山崎幹夫・相見則郎著『アルカロイドの生化学』（1984・医歯薬出版）』▽『大岳望著『生合成の化学』（1986・大日本図書）』▽『大石武編『現代化学講座12　天然化学』（1987・朝倉書店）』▽『山中宏ほか著『ヘテロ環化合物の化学』（1988・講談社）』▽『ジム・デコーン著、竹田純子・高城恭子訳『ドラッグ・シャーマニズム』（1996・青弓社）』▽『川村賢司著『ニンジン・アルカロイドの奇跡――ガン・成人病からの生還者・医師が今明かす！！』（1996・ごま書房）』▽『田中治ほか編著『天然物化学』（1998・南江堂）』▽『船山信次著『アルカロイド――毒と薬の宝庫』（1998・共立出版）』▽『武井秀夫・中牧弘允編『サイケデリックスと文化――臨床とフィールドから』（2002・春秋社）』▽『真部孝明著『フローチャートで見る食品分析の実際――植物性食品を中心に』（2003・幸書房）』