Acetic acid - Sakusan (English spelling)

Japanese: 酢酸 - さくさん（英語表記）acetic acid
Acetic acid - Sakusan (English spelling)

One of the most well-known fatty acids. It is also called ethanoic acid. The name comes from acetum (vinegar) and acidus (sour), both of which are derived from the Latin acer, meaning sour.

Acetic acid is found in vinegar at 3-5% and gives vinegar its sour taste. Its existence has been known since ancient times, as acetic acid is produced by fermentation when alcoholic beverages are left to stand. It is widely distributed in nature in the form of free acids and esters, and many esters are components of the aroma of fruits. It is also produced in living organisms through the metabolism of sugars, amino acids, fats, etc., and reacts with adenosine triphosphate (ATP) and coenzyme A to become acetyl phosphate and acetyl coenzyme A, which then participate in the citric acid cycle (TCA cycle) and are used to acetylate other amines, making it an important part of the metabolism in living organisms.

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

Manufacturing method

Methods of producing it through acetic acid fermentation and from wood vinegar obtained by dry distillation of wood have been used for a long time, but as petrochemistry became more popular, the synthetic method of producing it by oxidizing acetaldehyde became mainstream for a time. Currently, it is produced by the Monsanto process, a representative process of C1 chemistry (a synthesis technique using compounds with one carbon atom as a raw material), and its improved methods. The main production methods are described below.

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

Acetic acid fermentation method

This is a fermentation process in which acetic acid bacteria (a type of Acetobacter ) use oxygen in the air to convert ethanol (ethyl alcohol) into acetic acid. This process can only occur in dilute alcohol solutions, and since acetic acid bacteria require nitrogen compounds and inorganic salts to grow, it is suitable for producing vinegar, but not for producing pure acetic acid.

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

How to get it from wood vinegar

It is obtained by neutralizing wood vinegar with calcium hydroxide to form calcium acetate, which is then further decomposed with concentrated sulfuric acid, and this is usually separated by distillation.

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

Synthesis

(1) Acetylene hydration method Before the rise of petrochemistry, acetylene was synthesized by adding water to acetylene using mercury sulfate as a catalyst to convert it into acetaldehyde, and then oxidizing it using an acetate such as manganese acetate as a catalyst.

(2) Petrochemical Methods Advances in the petrochemical industry from the late 1940s to the 1950s made it possible to obtain ethylene at low cost. As a result, acetaldehyde was produced by converting ethylene into aldehyde using the Hoechst-Wacker process using a palladium catalyst, and this aldehyde was used as a raw material for the synthesis of acetic acid.

(3) C1 chemistry method This method is called the Monsanto process because it was developed by Monsanto in the 1960s and is synthesized by adding methanol (methyl alcohol) synthesized using a rhodium catalyst to carbon monoxide. Since the late 1990s, it has been replaced by an improved, more environmentally friendly method (the Cativa process) that uses an iridium catalyst.

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

nature

A colorless liquid with a strong, pungent odor. The molecules of this compound are arranged in the same plane, except for the hydrogen atoms. In its gaseous state at room temperature and in non-polar solvents such as carbon tetrachloride and petroleum, it exists as a dimer, with two molecules associated by hydrogen bonds.


It is a weak acid that dissociates in an aqueous solution as shown in the following equation, partially forming acetate ions and oxonium ions (hydrogen ions). The dissociation constant at 25°C is 1.845× 10-5 , and approximately 0.4% of it dissociates in a 1 molar aqueous solution at this temperature.


Due to its large freezing point depression value (39), the melting point of pure acetic acid drops rapidly when it is mixed with a small amount of water. High-purity acetic acid (99% or more) easily crystallizes when cooled, and in winter it is in a crystalline state, which is why it is called glacial acetic acid. It is miscible in any ratio with water and organic solvents such as ethanol and ether, but is poorly soluble in non-polar solvents. It is a stable compound that cannot be oxidized by oxidizing agents such as permanganates and dichromates. When burned, it produces a pale blue flame and turns into carbon dioxide and water. It forms salts with many metals, and esters with alcohols and phenols ( table ).

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

Applications

Acetic acid is used as it is in dyes, synthetic vinegar, photographic fixers, etc., and is also used in large quantities as a raw material for the synthesis of pharmaceuticals, dyes, etc., and as a raw material for the synthesis of industrially important substances such as vinyl acetate and other acetate esters, acetic anhydride, acetyl cellulose, monochloroacetic acid, etc. It is also often used in laboratories as a solvent and acetyl agent.

[Masahiro Hirota and Yuko Suezawa]

[Reference items] | Acetaldehyde | Ethylene | Acetic acid fermentation | Fatty acids | Wood vinegar
Properties of acetic acid (Table)
©Shogakukan ">

Properties of Acetic Acid (Table)


Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

代表的な脂肪酸の一つ。エタン酸ethanoic acidともいう。名称はラテン語の酸っぱいを意味するacerから派生したacetum（酢）、acidus（酸っぱい）に由来する。

　食用酢の中に3～5％含まれており、食用酢の酸味は酢酸によっている。アルコール飲料を放置すると発酵により酢酸が生ずるので、古くからその存在が知られていた。遊離の酸およびエステルの形で広く自然界に分布し、エステルには、果実の芳香の成分となっているものが多い。また、生体中では、糖、アミノ酸、脂肪などの代謝によって生成し、さらにアデノシン三リン酸（ATP）や、補酵素Aと反応して、アセチルリン酸やアセチル補酵素Aとなり、クエン酸回路（TCA回路）に加わったり、他のアミンのアセチル化に使われたりして、生体中での物質代謝の重要な一員となっている。

［廣田　穰・末沢裕子］

製法

酢酸発酵による方法や、木材の乾留によって得られる木酢(もくさく)から得る方法が古くから行われているが、石油化学が盛んになったのに伴い、一時はアセトアルデヒドを酸化して製造する合成法が主流になった。現在では、C1化学(シーワンかがく)（炭素数1の化合物を原料とした合成法の技術）の代表的なプロセスであるモンサントMonsanto法およびその改良法により製造されている。次におもな製法について述べる。

［廣田　穰・末沢裕子］

酢酸発酵による方法

酢酸菌（アセトバクターAcetobacterの仲間）が空気中の酸素によって、エタノール（エチルアルコール）を酢酸に変える発酵である。希薄なアルコール溶液でないとおこらないうえ、酢酸菌が発育するには、窒素化合物や無機塩が必要であるので、食用酢の製造には適当であるが、純粋な酢酸を得るには向いていない。

［廣田　穰・末沢裕子］

木酢から得る方法

木酢を水酸化カルシウムで中和して酢酸カルシウムとし、さらに濃硫酸で分解すると得られるが、普通これを蒸留によって分け取っている。

［廣田　穰・末沢裕子］

合成法

(1)アセチレンの水和による方法　石油化学の台頭以前は、硫酸水銀を触媒としてアセチレンに水を付加させてアセトアルデヒドに変え、さらに酢酸マンガンなどの酢酸塩を触媒として酸化する方法により合成されていた。

(2)石油化学の方法　1940年代末から1950年代の石油化学工業の進歩により、エチレンが安価に得られるようになった。そのため、パラジウム触媒を用いるヘキスト‐ワッカー法によりエチレンをアルデヒドに変えるプロセスでアセトアルデヒドを製造して、酢酸の合成原料に使った。

(3)C1化学による方法　ロジウム系触媒を用いて合成したメタノール（メチルアルコール）を一酸化炭素に付加させて合成する方法で、モンサント社により1960年代に開発されたのでモンサント法とよばれている。1990年代後半以降は、イリジウム触媒を用いる環境に優しい改良法（カティバ法）にとってかわられつつある。

［廣田　穰・末沢裕子］

性質

無色の強い刺激臭をもつ液体。この化合物の分子は水素原子以外は同じ平面に並んでいる構造をとっている。なお、常温の気体状態および四塩化炭素や石油などの無極性溶媒中においては、水素結合により2分子が会合した二量体として存在する。


　弱い酸で、水溶液中では次式のように解離して、一部が酢酸イオンとオキソニウムイオン（水素イオン）になっている。25℃での解離定数は1.845×10-5であり、この温度の1モル水溶液ではおよそ0.4％が解離している。


　凝固点降下の値（39）が大きいので、純粋な酢酸の融点は、少量の水が混じると急激に降下する。純度の高い酢酸（99％以上）は冷却すると結晶化しやすく、冬季には結晶状態になるので、これを氷酢酸という。水のほか、エタノール、エーテルなどの有機溶媒とも任意の割合で混じるが、無極性溶媒には溶けにくい。安定な化合物で過マンガン酸塩や重クロム酸塩などの酸化剤によっても酸化されない。燃やすと青白い炎をあげて二酸化炭素と水になる。多くの金属と塩をつくり、アルコールやフェノールとエステルを生成する（表）。

［廣田　穰・末沢裕子］

用途

酢酸はそのままで染色、合成酢、写真の定着液などに使われるほか、医薬品、染料などの合成原料として、また、酢酸ビニルなどの酢酸エステル、無水酢酸、アセチルセルロース、モノクロロ酢酸など、工業的に重要な物質の合成原料として大量に使われている。実験室においても溶媒やアセチル剤としてしばしば用いられる。

［廣田　穰・末沢裕子］

[参照項目] | アセトアルデヒド | エチレン | 酢酸発酵 | 脂肪酸 | 木酢
酢酸の性質〔表〕
©Shogakukan">

酢酸の性質〔表〕


出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について　情報 | 凡例

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