Xylene - English spelling: xylene

Japanese: キシレン - きしれん（英語表記）xylene

An aromatic hydrocarbon. It is also known as xylol, xylene, and dimethylbenzene. There are three isomers: o (ortho), m (meta), and p (para). Technical xylene without isomer designation is a mixture of these three isomers, including ethylbenzene. All three isomers are flammable liquids with the characteristic odor of aromatic compounds.

[Toshio Mukai and Masaru Hirota]

Manufacturing method

Traditionally, it was obtained from coal-fired diesel, but nowadays it is produced on a large scale by catalytic reforming of petroleum naphtha.

Separation of o- , m- , and p -xylene from ethylbenzene is carried out by precision distillation, but it is quite difficult. Since p- and o -xylene are the isomers with the greatest industrial demand, methods have been devised for efficiently producing and separating these two from petroleum fractions. In the first method, 1,2,3-trimethylbenzene is heated with hydrogen at high temperatures (up to 800°C) to remove only one methyl group, CH ₃ -. In the second method, toluene is heated with pressurized hydrogen over an acidic catalyst such as silica-alumina to convert it into a mixture of xylene and benzene (Toray process). In the third method, which is essentially the same as the disproportionation method, two molecules of xylene are obtained from trimethylbenzene and toluene. In the fourth method, m -xylene in the mixture is isomerized to o- and p -xylene. Because p -xylene has a high melting point, it is possible to separate p -xylene by strongly cooling the mixture (-60 to -80°C) (Maruzen Oil's cryogenic process). There is also a method of separating m -xylene as a complex with hydrogen fluoride-boron trifluoride (Japan Gas Chemical Method).

[Toshio Mukai and Masaru Hirota]

Applications

90% of industrial xylene is used as a raw material for isomerization to o- and p -xylene, with the remainder used in paints and solvents. o -Xylene is oxidized to phthalic anhydride, which is then combined with ethylene glycol to produce polyester, or used to produce plasticizers such as dioctyl phthalate (DOP). p -Xylene is oxidized with air in the presence of heavy metal catalysts such as cobalt or manganese to produce terephthalic acid. The polyester derived from terephthalic acid and glycol is the synthetic fiber Tetron. m -Xylene is oxidized to produce isophthalic acid, which is used as a raw material for plastics.

[Toshio Mukai and Masaru Hirota]

Method for producing xylene, especially o- and p-isomers
©Shogakukan ">

Method for producing xylene, especially o- and p-isomers

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

芳香族炭化水素の一つ。キシロール、ザイレン、ジメチルベンゼンともよばれる。o(オルト)-、m(メタ)-およびp(パラ)-の3種の異性体が存在する。異性体の指定のない工業用キシレンはこの3種の混合物で、エチルベンゼンも含む。3種の異性体はいずれも芳香族化合物特有のにおいをもつ可燃性の液体である。

［向井利夫・廣田　穰］

製法

古くは石炭のガス軽油から得ていたが、最近では石油のナフサの接触リホーミングによって大規模に製造される。

　o-、m-、p-キシレンとエチルベンゼンの分離は、精密蒸留で行われるが、かなり困難である。工業的需要の多い異性体はp-およびo-キシレンなので、石油留分からこの二つを能率よく製造する方法や分離法がくふうされている。第一の方法は、1,2,3-トリメチルベンゼンを水素と高温（～800℃）に加熱してメチル基CH₃-を一つだけ脱去する。第二の方法は、不均化法でトルエンをシリカ‐アルミナなど酸性触媒で加圧水素とともに加熱すると、キシレンとベンゼンの混合物に変化する（東レ法）。第三の方法は、原理的には不均化法と同じで、トリメチルベンゼンとトルエンから2分子のキシレンを得る。第四の方法は、混合物中のm-キシレンをo-およびp-キシレンに異性化する方法である。p-キシレンの融点が高いので、混合体を強く冷却（零下60～零下80℃）してp-キシレンを分離することができる（丸善石油の深冷法）。またm-キシレンをフッ化水素‐三フッ化ホウ素で錯体として分離する方法もある（日本瓦斯(ガス)化学法）。

［向井利夫・廣田　穰］

用途

工業用キシレンは90％がo-、p-体への異性化への原料として使われ、そのほかは塗料、溶剤に用いられる。o-キシレンは酸化して無水フタル酸に導かれ、エチレングリコールと脱水縮合させてポリエステルを製造するか、フタル酸ジオクチル（DOP）などの可塑剤の製造に使われる。p-キシレンはコバルト、マンガンなどの重金属触媒の存在下、空気酸化してテレフタル酸を製造する。テレフタル酸とグリコールから導かれるポリエステルが合成繊維のテトロンである。m-キシレンは酸化してイソフタル酸を製造しプラスチックの原料に用いられる。

［向井利夫・廣田　穰］

キシレンとくにo-、ｐ-異性体の製法

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について　情報 | 凡例

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