Oleic acid - Oleinsan

A type of unsaturated fatty acid found widely in living organisms. It is insoluble in water, but soluble in organic solvents such as alcohol and benzene. When pure, it is a colorless, odorless oily liquid, but when left in air, it oxidizes and turns pale yellow or orange-yellow, and emits a foul odor. It is reduced to stearic acid by hydrogenation. It exists naturally as a major component of olive oil, camellia oil, tea seed oil, and beef tallow and lard. In living organisms, it is synthesized from palmitic acid via stearic acid. In plants, it can be converted to linoleic acid. It exists in adipose tissues mainly in the form of esters with glycerin (glycerides), rather than as a free acid, and in biological membranes as a component of phospholipids. It is the most abundant unsaturated fatty acid that constitutes animal cytoplasmic membranes. In industry, it is mainly produced from animal tallow, and is further used as an ingredient in special soaps such as soft soap (a liquid made from potassium salts of fatty acids, mainly for hand washing) and as a waterproofing material for textiles.

[Takayoshi Wakagi]

Oleic acid has one cis double bond in one molecule and is a geometric isomer of elaidic acid, which is trans. In other words, oleic acid has the same substituents on the same side (cis) of the double bond, while elaidic acid has them on opposite sides (trans). At room temperature, oleic acid is liquid and elaidic acid is solid.

[Masahiro Hirota]

Oleic acid is a typical unsaturated fatty acid synthesized in the animal body, is found in large amounts in stored fat, and is a good source of energy. When ingested, it is thought to have no effect on plasma cholesterol levels. When essential fatty acids are insufficient, the desaturation product eicosatrienoic acid accumulates, making it an indicator of essential fatty acid deficiency.

[Michihiro Kanno]

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

生体内に広くみいだされる不飽和脂肪酸の一種。水に不溶、アルコール、ベンゼンなどの有機溶媒に可溶。純粋なものは無色無臭の油状液体であるが、空気中に放置すると酸化されて淡黄色または橙(とう)黄色に着色し悪臭を放つ。水素添加によってステアリン酸に還元される。天然には、オリーブ油、椿油(つばきあぶら)、茶実油などの主要成分として、また、牛脂、豚脂などの主要構成成分として存在する。生体内では、パルミチン酸からステアリン酸を経て合成される。さらに植物体内では、リノール酸へと変換されうる。遊離の酸としてよりも、主としてグリセリンとのエステル（グリセリド）の形で脂肪組織中に存在するほか、リン脂質の構成成分として生体膜に存在する。動物細胞質膜を構成する不飽和脂肪酸のなかでもっとも豊富に存在する。工業的には、おもに獣脂を原料として製造され、さらに、軟せっけん（成分は脂肪酸のカリウム塩で、液状で主として手洗い用）など特殊なせっけんの原料や織物の防水材料などに応用される。

［若木高善］

　オレイン酸は1分子内に一つのシス型二重結合をもち、トランス型であるエライジン酸の幾何異性体である。すなわち、同種の置換基が二重結合に対して同じ側（シス）にあるのがオレイン酸で、交差して反対側（トランス）にあるのがエライジン酸である。常温ではオレイン酸が液体、エライジン酸は固体である。

［廣田　穰］

　オレイン酸は動物体内で合成される代表的な不飽和脂肪酸で、貯蔵脂肪中に多く含まれ、よいエネルギー源である。摂取した場合、血漿(けっしょう)コレステロール濃度に対しては影響しないとみなされている。必須(ひっす)脂肪酸が不足すると、不飽和化産物のエイコサトリエン酸が蓄積するので必須脂肪酸欠乏判定の指標となる。

［菅野道廣］

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