Hexaphenylethane

Japanese: ヘキサフェニルエタン（英語表記）hexaphenylethane

An aromatic hydrocarbon. It was first synthesized by Moses Gomberg in 1900. It can be obtained as colorless crystals by recrystallization from acetone or other liquids. Its melting point is 145-147°C (with some decomposition). When put into solution, it turns yellow because some of it dissociates into triphenylmethyl free radicals. This is one of the few examples of a normally stable carbon-carbon bond breaking even at room temperature. This easy dissociation is thought to be due to the fact that the spatial crowding of the six phenyl groups in hexaphenylethane is relieved by the dissociation, and the free radicals produced by dissociation are stabilized by resonance with the three phenyl groups.

Source: Heibonsha World Encyclopedia, 2nd Edition Information

Japanese:

芳香族炭化水素の一つ。1900年にゴンバーグMoses Gombergによって初めて合成された化合物。アセトンなどから再結晶すれば無色の結晶として得られる。融点145～147℃(分解をともなう)。溶液にすると，一部がトリフェニルメチル遊離基に解離するため黄色を呈する。これは，ふつう安定な炭素‐炭素結合が常温でも切断する数少ない例の一つである。この容易な解離は，ヘキサフェニルエタンの6個のフェニル基の空間的こみ合いが解離により解消されるため，および，解離してできる遊離基が3個のフェニル基による共鳴安定化を受けるためと考えられる。

出典　株式会社平凡社世界大百科事典第２版について　情報

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