Indomethacin

1-( p -chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid. _{C 19} H ₁₆ ClNO ₄ (357.79). This compound is obtained by acylation of the reaction product of p-methoxyphenylhydrazine and acetaldehyde with p-chlorobenzoyl chloride, hydrolysis, and then heating and ring-closing with levulinic acid. White to pale yellow fine crystals. There are two forms with melting points of 155 °C and 162 °C. Soluble in ethanol, ether, and acetone, insoluble in water. Colored yellowish brown by exposure to light. Inhibits cyclooxygenase and inhibits the synthesis of prostaglandins. p K _a 4.5. A potent, low-toxicity anti-inflammatory and analgesic. Used for rheumatoid arthritis, gout attacks, and other inflammatory diseases. _{LD 50} 50 mg/kg (mouse, oral). [CAS 53-86-1]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

1-(p-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid．C₁₉H₁₆ClNO₄(357.79)．ρ-メトキシフェニルヒドラジンとアセトアルデヒドとの反応物をρ-クロロベンゾイルクロリドでアシル化し，加水分解後，レブリン酸と加熱閉環すると得られる．白色～淡黄色の微細な結晶．融点155 ℃ と162 ℃ の2形がある．エタノール，エーテル，アセトンに可溶，水に不溶．光によって黄褐色に着色する．シクロオキシゲナーゼを阻害することによりプロスタグランジンの生合成を抑制する．pK_a 4.5．効力が強く，低毒性の消炎，鎮痛薬．関節リウマチ，痛風発作など炎症性疾患に用いる．LD₅₀ 50 mg/kg(マウス，経口)．[CAS 53-86-1]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について　情報