Pyrrole

C ₄ H ₅ N (67.09). Also called azole. Found in small amounts in coal tar and in large amounts in bone oil. It is produced by heating ammonium 2-furancarboxylate, by heating furan and ammonia over Al ₂ O ₃ , or by distilling succinimide with zinc dust. A colorless liquid with a characteristic chloroform-like odor. Boiling point 130-131 °C. 0.9691. 1.5085. λ _max 209, 240 nm (ε 6730, 300). Easily soluble in organic solvents, slightly soluble in water. Colored in air. The basicity of its NH group is very weak (p K _b 13.6), but it is highly reactive and polymerizes easily in acidic conditions to form a resin. Metal compounds are used in the synthesis of pyrrole derivatives. For example, the pyrrole ring is aromatic, and halogen substitution of the hydrogen in the ring, coupling with diazonium salts, and acylation with acid anhydrides proceed easily. The name pyrrole comes from the Greek word for "fire-red," and pyrrole and its derivatives produce pyrrole red in dilute hydrochloric acid solutions. They also produce the deep blue color pyrrole blue in oxidation reactions with selenite and in reactions with a mixed solution of silicic acid, ammonium molybdate, and sulfuric acid, so they are also used to detect these. [CAS 109-97-7]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

C₄H₅N(67.09)．アゾールともいう．コールタール中に少量，骨油中にかなり多量に存在する．2-フランカルボン酸アンモニウムの加熱，フランとアンモニアをAl₂O₃上で加熱，あるいはスクシンイミドを亜鉛末と蒸留するなどの方法で生成する．クロロホルム様の特有な臭気をもつ無色の液体．沸点130～131 ℃．0.9691．1.5085．λ_max 209，240 nm(ε 6730，300)．有機溶媒に易溶，水に難溶．空気中で着色する．そのNH基の塩基性はきわめて弱い(pK_b 13.6)が，反応性は高く，酸性では重合が起こって樹脂化しやすい．金属化合物はピロール誘導体の合成に用いられる．たとえば，ピロール環は芳香族性を有し，環の水素のハロゲン置換，ジアゾニウム塩のカップリング，酸無水物によるアシル化などが容易に進行する．ピロールという名称はギリシア語の“火のように赤い”という意味であり，ピロールおよびその誘導体は希塩酸溶液中でピロール赤を生成する．亜セレン酸による酸化反応やケイ酸，モリブデン酸アンモニウムおよび硫酸の混合溶液との反応では濃青色のピロール青を呈するので，これらの検出にも用いられる．[CAS 109-97-7]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について　情報