Ascorbic acid - Ascorbic acid (English spelling)

Japanese: アスコルビン酸 - あすこるびんさん（英語表記）ascorbic acid

Vitamin C. Its name comes from the anti-scorbutic acid that has an anti-scorbutic effect. It is abbreviated as AsA. Its molecular formula is C ₆ H ₈ O ₆ , its molecular weight is 176.13, its melting point is 190-192°C, and its reducing power comes from the enediol groups -C(OH)=C(OH)- at the C-2 and C-3 positions. It appears as white or slightly yellowish crystals with a sour taste, and gradually changes color when exposed to light. It is stable in a dry state, but is quite unstable in an aqueous solution.

Ascorbic acid was called the anti-scurvy vitamin. Scurvy was already described during the Crusades in the 13th century, and in 1535, Cartier wrote that during an expedition along the St. Lawrence River in Canada, some of his men "were so weak that they could not stand, others had bled all over their bodies and were mottled with purple spots. Their mouths stank, their gums rotted, and most of their teeth had fallen out." A method for preventing scurvy was presented in 1753 by Scottish physician James Lind (1716-1794), who said, "It is evident that, although untested, green or fresh vegetables and ripe fruits are the best remedies for scurvy, and are the most effective prophylactics against the disease." The active substance was extracted in 1927 by Szent-Gyorgyi from the adrenal cortex of cows as a crystal (hexuronic acid), which is vitamin C itself and was named ascorbic acid because of its anti-scorbutic properties. This vitamin is essential in the diet of humans, other primates, and guinea pigs, but other animals can synthesize it in their bodies. Today, high-purity crystals are mass-produced industrially, and extraction from natural products is no longer carried out.

The triple helix structure of collagen protein, the main protein in connective tissue, is composed of 4-hydroxyproline. This amino acid is produced from proline by the catalyst of prolyl hydroxylase. When this enzyme is activated, ascorbic acid acts as a specific antioxidant. Proline in collagen synthesized in the body in the absence of ascorbic acid is not easily hydroxylated, and such collagen fibers are one of the causes of the skin changes and blood vessel fragility seen in scurvy. Ascorbic acid liberates iron ions from ferritin, a carrier of iron ions, and helps tissues to utilize iron ions. It is thought that a deficiency of ascorbic acid reduces the amount of free iron ions in tissues, which reduces the synthesis of hemoglobin in bone marrow cells and causes anemia. In addition to anemia, ascorbic acid deficiency also causes impaired bone development and delayed wound healing, which are due to impaired synthesis of collagen and chondroitin sulfate. Ascorbic acid is easily absorbed from the intestine and is found in large amounts in organs with active metabolic activity. When the blood concentration reaches 1-1.5 milligrams per deciliter (mg/dl), it is excreted in the urine. The minimum required amount is 10 milligrams per day, with the standard intake set at 20 milligrams in the UK and 70 milligrams in the US. In animals, it has low toxicity even when given in large amounts.

Vegetables such as cucumbers and pumpkins contain ascorbic acid oxidase, which oxidizes ascorbic acid, so boiling foods for a short period of time inactivates this enzyme, thereby improving the preservation of ascorbic acid in foods.

[Teruyoshi Arima, Taro Arima, and Tamiyo Takeuchi]

Vitamin C supplements

Ascorbic acid is the official name listed in the Japanese Pharmacopoeia. Vitamin C preparations include ascorbic acid powder for internal use and ascorbic acid injection. It is used to stop bleeding disorders such as scurvy and purpura, as well as for stomatitis, gingivitis, and other feverish and inflammatory disorders, to prevent skin pigmentation, and for bone and dental disorders. It is also effective when consumed in large amounts by the body. It has been reported that serum vitamin C levels in smokers are 25% lower in those who smoke fewer than 20 cigarettes a day, and as much as 40% lower in those who smoke more than 20 cigarettes a day. This is the result of vitamin C being consumed to detoxify the toxic components of cigarette smoke, including carcinogens such as benzopyrene. Vitamin C supplements are necessary because the amount of vitamin C consumed from vegetables and fruits is insufficient to meet this demand. Large doses of vitamin C supplements have also been attracting attention for treating colds and cancer.

[Fumiji Koho]

"Kawasaki Kintaro, Vitamins (1955, 1961, Iwanami Shoten)" ▽ "Vitamin Handbook 2: Water-soluble Vitamins" edited by the Vitamin Society of Japan (1989, Kagaku Dojin)"

Chemical formula of ascorbic acid
©Shogakukan ">

Chemical formula of ascorbic acid

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

Japanese:

ビタミンCのこと。抗壊血病効果をもつ酸（anti-scorbutic acid）にその名の由来がある。AsAと略記される。分子式C₆H₈O₆、分子量176.13、融点190～192℃、還元力はC-2位および3位のエンジオール基-C(OH)=C(OH)-に由来する。白色またはわずかに黄色味を帯びた結晶で酸味があり、光によって徐々に着色する。乾燥状態では安定であるが、水溶液ではかなり不安定である。

　アスコルビン酸は抗壊血病性ビタミンとよばれていた。壊血病は13世紀の十字軍時代にすでに記載され、1535年にはカルチエがカナダのセント・ローレンス川の探検中に、彼の部下たちの「何人かは力がなくなり、立つことができなくなり、他のものは体中の皮膚が内出血し紫の斑点(はんてん)でまだらになった。彼らの口は悪臭を放ち、歯肉は腐り、歯はほとんど抜け落ちた」と記載されている。壊血病の予防法は、1753年にスコットランドの医師リンドJames Lind（1716―1794）によって「検証はできていないが、青菜か新鮮な野菜、熟した果物が壊血病の最上の治療薬となるので、これらが同病に対するもっとも有効な予防薬であることは明らかである」と提示された。有効物質の抽出は、1927年セント・ジェルジーがウシの副腎(ふくじん)皮質から取り出した結晶（ヘキスロン酸）で、これがビタミンCそのものであり、抗壊血病性であるところからアスコルビン酸と命名された。このビタミンはヒトその他の霊長類やモルモットの食餌(しょくじ)には欠かせないが、ほかの動物はこれを体内で合成できる。現在では純度の高い結晶が工業的に大量生産され、天然品からの抽出は行われていない。

　結合組織の主要なタンパク質であるコラーゲンタンパクの三重螺旋(らせん)構造は4-ヒドロキシプロリンによって構成されている。このアミノ酸はプロリンからプロリン水酸化酵素の触媒でつくられる。この酵素が活性化するときにアスコルビン酸が特異的な抗酸化剤として働く。生体内でアスコルビン酸のない条件下で合成されたコラーゲンのプロリンはヒドロキシル化されにくく、このようなコラーゲン繊維が壊血病でみられる皮膚の変化や血管のもろさの一因となる。アスコルビン酸は、鉄イオンの運搬体であるフェリチンから鉄イオンを遊離し、組織が鉄イオンを利用するのを助ける。そして、その欠乏によって組織内の遊離鉄イオンが減少するので、骨髄細胞のヘモグロビン合成が低下して貧血をおこすと考えられる。アスコルビン酸欠乏症では貧血のほか、骨の発育障害や創傷治癒の遅れなどもみられるが、これらはコラーゲンとコンドロイチン硫酸の合成障害によるものである。アスコルビン酸は腸から容易に吸収され、代謝活動の盛んな臓器に多く含まれる。血液中の濃度が1～1.5ミリグラム％（mg/dl）以上になると尿中に排泄(はいせつ)される。1日10ミリグラムが最低必要量で、イギリスでは20ミリグラム、アメリカでは70ミリグラムを摂取基準としている。なお、動物の場合は大量に与えても毒性は低い。

　キュウリやカボチャなどの野菜にはアスコルビン酸を酸化するアスコルビン酸オキシダーゼがあるので、食品を短時間煮沸するとこの酵素が不活性となり、食品中のアスコルビン酸の保存がよくなる。

［有馬暉勝・有馬太郎・竹内多美代］

ビタミンC剤

アスコルビン酸は日本薬局方に収載されている局方名。ビタミンC剤としては、内服用のアスコルビン酸散と、同酸注射液がある。壊血病や紫斑病など出血性疾患に対する止血をはじめ、口内炎や歯肉炎、その他の熱性・炎症性疾患、皮膚の色素沈着の防止、骨および歯牙(しが)疾患などに用いられるほか、体内消費の大きいとき有効な薬物である。喫煙者の血清ビタミンC濃度が、1日当り20本未満の紙巻たばこ喫煙者で25％、それ以上の喫煙者で40％も低下していることが報告され、ベンゾピレン（ベンツピレン）などの発癌(はつがん)物質を含むたばこの煙の有毒成分解毒にビタミンCが消耗される結果として注目されている。この補給は野菜や果物からの摂取量ではまにあわず、ビタミンC剤が必要となる。また、感冒や癌の治療に対するビタミンC剤の大量投与も注目されている。

［幸保文治］

『川崎近太郎著『ビタミン』（1955、1961・岩波書店）』▽『日本ビタミン学会編『ビタミンハンドブック2　水溶性ビタミン』（1989・化学同人）』