Oxaloacetic acid - Oxaloacetic acid

A type of dicarboxylic acid with four carbon atoms. It is also a type of oxoacid (also called ketoacid; a general term for organic compounds that have a carbonyl group O- and a carboxyl group -COOH in the same molecule). It is also called 2-oxobutanedioic acid or ketosuccinic acid. Its formula is C ₄ H ₄ O ₅ and its molecular weight is 132.07. It exists as tautomers (two structural isomers that can be rapidly converted) in the keto and enol forms (see figure ). It is crystallized in the enol form, which has cis and trans forms. When crystallized from a mixture of ethyl acetate and carbon tetrachloride, the cis-enol form is obtained, with a melting point of 152°C and soluble in ethanol and acetone. When crystallized from a mixture of acetone and benzene, the trans-enol form is obtained, with a melting point of 184°C and soluble in water, ethanol, and ether.

Oxaloacetate is a member of the citric acid cycle (also called the tricarboxylic acid cycle or TCA cycle) and plays various roles. The acetyl group (CH ₃ CO-) of acetyl coenzyme A (acetyl CoA), a product of the breakdown of sugars, amino acids, and fatty acids, condenses with oxaloacetate to form citric acid, which then enters the citric acid cycle and is completely oxidized to carbon dioxide (CO ₂ ) and water (H ₂ O). In this case, oxaloacetate is regenerated, so it plays a catalytic role. In gluconeogenesis (the production of glucose in the body), oxaloacetate becomes phosphoenolpyruvate (by the enzyme phosphoenolpyruvate carboxynase), which then becomes glucose by going through the reverse process of glycolysis. In other words, it serves as a raw material for glucose. In this case, oxaloacetate is consumed, so oxaloacetate must be replenished to keep the citric acid cycle going. In animals, oxaloacetate is produced from pyruvate (by the enzyme pyruvate carboxylase) and malate (by the enzyme malate dehydrogenase). In amino acid metabolism, aspartate is produced from oxaloacetate and vice versa (the enzyme aspartate aminotransferase is responsible for both reactions).

[Tokuhisa Sachiko]

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炭素数4のジカルボン酸の一種。オキソ酸（ケト酸ともいう。カルボニル基O-とカルボキシ基（カルボキシル基）-COOHを同一分子中にもつ有機化合物の総称）の一種でもある。2-オキソブタン二酸 2-oxobutanedioic acid、ケトコハク酸ketosuccinic acidともいう。組成式はC₄H₄O₅、分子量は132.07である。ケト型とエノール型の互変異性体（急速に変換しうる2種の構造異性体）がある（図参照）。結晶はエノール型で、エノール型にはシス型とトランス型がある。酢酸エチルエステルと四塩化炭素の混合液から結晶化するとシス‐エノール型が得られ、融点は152℃、エタノール、アセトンに可溶。アセトンとベンゼンの混合液から結晶化するとトランス‐エノール型が得られ、融点は184℃、水、エタノール、エーテルに可溶。

　オキサロ酢酸はクエン酸回路（トリカルボン酸回路、TCA回路ともいう）の一員であり種々の役割を果たしている。糖、アミノ酸、脂肪酸の分解産物である、アセチル補酵素A（アセチルCoA）のアセチル基（CH₃CO-）はオキサロ酢酸と縮合してクエン酸となりクエン酸回路に入り完全酸化され二酸化炭素（CO₂）と水（H₂0）になる。この場合、オキサロ酢酸は再生されるので、触媒的役割を果たしている。糖新生（生体内でグルコースをつくること）においては、オキサロ酢酸はフォスフォエノールピルビン酸となり（フォスフォエノールピルビン酸カルボキシナーゼという酵素が働く）、解糖系の逆をたどりグルコースとなる。すなわちグルコースの原料としての役割を果たす。この場合は、オキサロ酢酸は消費されるので、クエン酸回路回転のためにオキサロ酢酸を補充する必要がある。動物ではピルビン酸から（ピルビン酸カルボキシラーゼという酵素が働く）、またリンゴ酸から（リンゴ酸デヒドロゲナーゼという酵素が働く）オキサロ酢酸ができる。アミノ酸代謝においては、オキサロ酢酸からアスパラギン酸が、あるいはアスパラギン酸からオキサロ酢酸が生成する（両方の反応でアスパラギン酸アミノトランスフェラーゼという酵素が働く）。

［徳久幸子］

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