Baeyer-Villiger reaction - Baeyer-Villiger reaction

Japanese: バイヤー=ビリガー反応 - バイヤービリガーはんのう（英語表記）Baeyer‐Villiger reaction

A reaction in which a ketone reacts with a peracid to produce an ester. It was discovered in 1899 by J.F.W. Avon Bayer and V. Villiger. For example, as shown in formula (1), when cyclohexyl methyl ketone reacts with m -chloroperbenzoic acid, cyclohexyl acetate and m -chlorobenzoic acid are produced. In general, a ketone R ¹ COR ² reacts with a peracid RCO ₃ H to produce an ester R ¹ COOR ² through the reaction pathway shown in formula (2). In this reaction, R ¹ or R ² migrates to oxygen in the intermediate (formula (2) shows the mechanism by which R ² migrates), but the ease of migration decreases in the order of tertiary alkyl groups (R ² ) > secondary alkyl groups (R ¹ ) > primary alkyl groups (R).

Source: Heibonsha World Encyclopedia, 2nd Edition Information

Japanese:

ケトンと過酸との反応によりエステルが生成する反応。1899年J.F.W.A.vonバイヤーとV.ビリガーにより発見された。たとえば式(1)に示すように，シクロヘキシルメチルケトンをm‐クロロ過安息香酸と反応させると，酢酸シクロヘキシルとm‐クロロ安息香酸が生成する。一般に，ケトンR¹COR²は過酸RCO₃Hと反応して，式(2)に示すような反応経路を通ってエステルR¹COOR²となる。このとき，中間体においてR¹またはR²が酸素に転位するが(式(2)ではR²が転位する機構が示してある)，転位のしやすさは，第三級アルキル基(R²)＞第二級アルキル基(R¹)＞第一級アルキル基(R)の順に減少する。

出典　株式会社平凡社世界大百科事典第２版について　情報

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