Aminoanthraquinone

[ I ] 1-amino and 2-aminoanthraquinone. _{C 14} H ₉ NO ₂ (223.23). There are two isomers of monoaminoanthraquinone, 1- and 2-aminoanthraquinone. 1-Aminoanthraquinone is obtained by ammonolysis of anthraquinone-1-sulfonic acid or by hydrolysis of 1-tosylaminoanthraquinone produced by heating 1-chloroanthraquinone and p -toluenesulfonamide. Red crystals. Melting point 253 °C. It is pale yellow when colored with sulfuric acid and dissolves in ethanol, benzene, acetic acid, chloroform, etc. when heated. It is an important intermediate for vat dyes, acid dyes, disperse dyes, etc. 2-Aminoanthraquinone can be synthesized from anthraquinone-2-sulfonic acid or 2-chloroanthraquinone in the same manner as 1-aminoanthraquinone. Orange crystals. Melting point 302 °C. It is pale yellow when colored with concentrated sulfuric acid. It is an important raw material for vat dyes, especially Indanthrene Blue RS. [ II ] Diaminoanthraquinone. _{C 14} H ₁₀ N ₂ O ₂ (238.25). There are various isomers of diaminoanthraquinone, of which 1,4- and 1,5-diaminoanthraquinone are industrially important. The former is obtained by ammonolysis of leucoquinizarin. Purple crystals. Melting point 268°C. Dissolves in benzene, pyridine, etc. when heated. It is used as a disperse dye as is, and is also widely used as an intermediate for acid dyes and vat dyes. The latter is made by ammonolysis of anthraquinone-1,5-disulfonic acid. Red crystals. Melting point 319°C. It is also used as an intermediate for the above dyes. In addition, 1,6- and 2,6-diaminoanthraquinones are also important as dye intermediates. Both are red to reddish brown crystals and are synthesized by amminating the corresponding disulfonic acids with ammonia. [CAS 129-44-2]

Source: Morikita Publishing "Chemical Dictionary (2nd Edition)" Information about the Chemical Dictionary 2nd Edition

【Ⅰ】1-aminoおよび2-aminoanthraquinone．C₁₄H₉NO₂(223.23)．モノアミノアントラキノンには1-および2-アミノアントラキノンの二つの異性体がある．1-アミノアントラキノンはアントラキノン-1-スルホン酸のアンモノリシス，あるいは1-クロロアントラキノンとp-トルエンスルホンアミドを加熱して生成した1-トシルアミノアントラキノンの加水分解によって得られる．赤色の結晶．融点253 ℃．硫酸呈色は淡黄色で，エタノール，ベンゼン，酢酸，クロロホルムなどに熱時溶ける．建染め染料，酸性染料，分散染料などの中間体として重要である．2-アミノアントラキノンは，アントラキノン-2-スルホン酸または2-クロロアントラキノンから1-アミノアントラキノンと同様にして合成できる．橙色の結晶．融点302 ℃．濃硫酸呈色は淡黄色．建染め染料，とくにインダスレンブルーRSの原料として重要である．【Ⅱ】diaminoanthraquinone．C₁₄H₁₀N₂O₂(238.25)．ジアミノアントラキノンには種々の異性体が存在するが，それらのうち，工業的に重要なのは1,4-および1,5-ジアミノアントラキノンである．前者は，ロイコキニザリンのアンモノリシスによって得られる．紫色の結晶．融点268 ℃．ベンゼン，ピリジンなどに熱時溶ける．そのまま分散染料となり，また酸性染料，建染め染料の中間体として用途が多い．後者は，アントラキノン-1,5-ジスルホン酸のアンモノリシスによってつくられる．赤い結晶．融点319 ℃．やはり上記各染料の中間体として使われる．その他，1,6-，2,6-ジアミノアントラキノンも染料中間体として重要であり，いずれも赤から赤褐色結晶で，相当するジスルホン酸をアンモニアでアミノ化して合成する．[CAS 129-44-2]

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