Geraniol - Geraniol (English spelling)

A representative acyclic monoterpene alcohol with a rose scent. It is the main component of many plant essential oils such as Paloma Rosa oil, Geranium oil, and Citronella oil, and was named geraniol as an alcohol obtained from geranium oil. The three-dimensional structure of geraniol is trans (E)-type. Its stereoisomer, nerol, has a three-dimensional structure of cis (Z)-type and exists naturally, but its fragrance is different and it is used in small amounts.

Natural geraniol is produced by vacuum distilling citronella oil in a fractionating tower with 10 to 20 theoretical plates, separating it into a citronellal fraction and a geraniol fraction. The geraniol fraction is treated with alkali and then redistilled to produce the final product. Synthetic geraniol is currently the mainstream, and is produced industrially by the following three processes:

(1) Acetone-acetylene process (Roche process): This process is synthesized using acetone and acetylene as starting materials. Although the process is long, the yield is good and the product can be easily purified.

(2) Isoprene process (Kuraray process) Isoprene obtained from petroleum _C5 fraction is used as the starting material to synthesize geraniol via prenyl chloride, methylheptenone, and linalool.

(3) α-Pinene Process (Glidco): α-Pinene, which is obtained in large quantities from turpentine, is used as the raw material to synthesize linalool, which is then isomerized to synthesize geraniol.

It is the main ingredient in rose-based compound fragrances and is also used in large quantities in other floral compound fragrances. It is also used in the flavoring of citrus (lemon, lime, and other citrus fruits), tea, fruit, tobacco, etc., and is also a raw material for the production of ionone, vitamins E and A.

[Kikumasa Sato]

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

ローズ香を有する代表的非環式モノテルペンアルコール。パロマローザ油、ゼラニウム油、シトロネラ油など多くの植物精油の主成分であり、ゼラニウム油から得られるアルコールとしてゲラニオールと命名された。ゲラニオールの立体構造はtrans(E)-型である。その立体異性体であるネロールの立体構造はcis(Z)-型であり、天然に存在するが、香調が異なり使用量は少ない。

　天然品のゲラニオールはシトロネラ油を10～20段の理論段数をもつ分留塔で減圧蒸留し、シトロネラール留分とゲラニオール留分とに分ける。ゲラニオール留分をアルカリ処理してから再蒸留して製品とする。現在では合成品のゲラニオールが主流であり、次の3種のプロセスによって工業的に製造されている。

(1)アセトン・アセチレン法（ロッシュ法）　アセトンとアセチレンを出発原料として合成する。工程は長いが、収率がよく、生成物の精製も容易である。

(2)イソプレン法（クラレ法）　石油C₅留分から得られるイソプレンを出発原料とし、塩化プレニル、メチルヘプテノン、リナロールを経てゲラニオールを合成する。

(3)α(アルファ)-ピネン法（グリドコGlidco社）　テレビン油から大量に得られるα-ピネンを原料としてリナロールを合成し、これを異性化してゲラニオールを合成する。

　バラ系調合香料の主体であり、その他のフローラル系調合香料としても大量に使用される。また、シトラス（レモン、ライムなどの柑橘(かんきつ)類）、ティー、フルーツ、タバコなどのフレーバーにも用いられ、ヨノン、ビタミンEおよびAの製造原料でもある。

［佐藤菊正］

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について　情報 | 凡例