Inositol - inositol (English spelling)

A general term for compounds in which six hydrogen atoms in cyclohexane (C ₆ H ₁₂ ) are replaced with six hydroxyl groups (-OH). It is also called inosit, cyclohexitol, meat sugar, and bios I. Its chemical formula is C ₆ H ₁₂ O ₆ and its molecular weight is 180.16. Theoretically, nine stereoisomers exist depending on the relative arrangement of the hydroxyl groups, but five types have been found in nature: myo -inositol (see diagram ), D-inositol, L-inositol, muco -inositol, and scyllo -inositol.

The most widely distributed is myo-inositol ( myo- means muscle, so named because it was isolated from muscle), also known simply as inositol or meso -inositol ( meso means middle, so named because it is optically inactive). It exists widely in nature in either free or bound form. Phosphatidylinositol, a type of glycerophospholipid (a general term for phospholipids with glycerol as the basic structure; see the phospholipase entry), is composed of glycerol, fatty acids, phosphoric acid, and inositol. It is widely distributed in microorganisms, animals, and plants. Galactinol, present in sugar beet roots, is composed of galactose and inositol. Phytin, present in large quantities in cereal seeds, is a mixed salt of calcium and magnesium with phytic acid (phosphoric acid esterified to each of the six hydroxyl groups of inositol).

Myo-inositol is biosynthesized from glucose 6-phosphate within cells. The ability to synthesize inositol within animals and some microorganisms is limited, and inositol deficiency can result in stunted growth, hair loss (in rats), and fatty liver (in rats). For this reason, it is sometimes classified as a vitamin and a growth factor. It has a sweet taste, is soluble in water, has a melting point of 225-227°C, and is optically inactive ( The Merck Index, 13th Edition ). Inositol 1,4,5-trisphosphate (abbreviated as IP ₃ , an inositol with three hydroxyl groups linked by ester bonds to phosphate) acts as a signal transmitter (second messenger) within cells.

[Tokuhisa Sachiko]

"Signal Transduction and Inositol Phospholipids," edited by Isao Uno et al. (Extraordinary Issue of Experimental Medicine, 1989, Yodosha) " "New Developments in Signal Transduction Research," edited by Tadaomi Takenawa (1993, Yodosha) " "Biology of Sugars and Lipids," edited by Toshisuke Kawasaki, Keizo Inoue, and the Japanese Biochemical Society (2001, Kyoritsu Shuppan)"

Source: Shogakukan Encyclopedia Nipponica About Encyclopedia Nipponica Information | Legend

シクロヘキサン（C₆H₁₂）の水素6個がヒドロキシ基（-OH）6個と置換した構造をもつ化合物の総称。イノシットinosit、シクロヘキシトールcyclohexitol、筋肉糖meat sugar、ビオスⅠ biosⅠともいう。組成式はC₆H₁₂O₆、分子量は180.16。ヒドロキシ基の相対的配置によって、理論的に9種の立体異性体が存在するが、天然にはミオ-イノシトールmyo-inositol（図参照）、D-イノシトール、L-イノシトール、ムコ-イノシトールmuco-inositol、シロ-イノシトールscyllo-inositolの5種がみいだされている。

　もっとも広く分布しているのはミオ-イノシトール（myo-は筋を意味する。筋肉から分離されたのでこの名がある）で、単にイノシトールまたはメソ-イノシトールmeso-inositol（mesoは中間を意味する。光学不活性なのでこの名がある）ともよばれる。天然に遊離状態または結合型として広く存在する。グリセロリン脂質（グリセロールを基本骨格とするリン脂質の総称。フォスフォリパーゼの項目参照）の一種であるフォスファチジルイノシトールはグリセロールと脂肪酸とリン酸とイノシトールからなる。微生物、動物、植物に広く分布している。サトウダイコン（ビート）の根に存在するガラクチノールはガラクトースとイノシトールからなる。穀類の種子に多量に存在するフィチンはフィチン酸（イノシトールの6個のヒドロキシ基にそれぞれリン酸がエステル結合したもの）のカルシウム、マグネシウムの混合塩である。

　ミオ-イノシトールは細胞内でグルコース6-リン酸から生合成される。動物および一部の微生物体内でのイノシトール合成能には限界があり、欠乏により発育不良、脱毛（ラット）、脂肪肝（ラット）などがみられる。そのため成長因子としてビタミンに分類されることもある。甘味があり、水に可溶、融点は225～227℃、光学不活性（『メルクインデックス　13版』The Merck Index, 13th Edition）。イノシトール1,4,5-トリスリン酸（IP₃と略記。イノシトールのヒドロキシ基3個にリン酸がエステル結合したもの）は細胞内での情報伝達物質（セカンドメッセンジャー）として働いている。

［徳久幸子］

『宇野功他編『情報伝達とイノシトールリン脂質』（『実験医学』臨時増刊号・1989・羊土社）』▽『竹縄忠臣編『情報伝達研究の新しい展開』（1993・羊土社）』▽『川嵜敏祐・井上圭三・日本生化学会編『糖と脂質の生物学』（2001・共立出版）』

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